2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)- | 104069-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)-
• 英文名称: (1S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1R,4S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxycyclopent-2-ene；(4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-cyclopent-2-en-(1S)-ol；(+)-(1S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 104069-09-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: VRSPJPYUHXNQHT-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)- 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of ent-15-epi-F_2t-Isoprostane and a Deuterated Derivative

  摘要：

  异构烷醇是一类新兴的脂质代谢产物，其生理特性尚不完全理解。本文描述了选择性合成在初步筛选实验中活跃的异构体 ent-15-epi-F2t-isoprostane 的过程。该合成采用了对称选择性交叉重排反应，基于手性富集的二乙烯环戊烯中间体，选择性区分了目标的侧链。这条合成路线从易得的起始材料出发，经过14个步骤，合成了异构烷醇及其一个 d4 标记的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983768
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 生成 2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)-
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8

文献信息

• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Allylic Substitution on Cyclopentene and -hexene Rings with Alkynylcopper Reagents
  作者：Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol202711k

  日期：2011.12.2

  Substitution of cyclic allylic picolinates with a reagent derived from TMS-C≡CMgBr and a copper salt was investigated. Although the previous type of reagent (TMSC≡CMgBr and CuBr·Me2S) developed for linear allylic picolinates was less product selective and regioselective, the Cu(acac)2-derived reagent was highly selective (94–95%) to afford the SN2′ product in good yields. As an application, several C–C bond

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。
• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。