3-tridecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate | 79377-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-tridecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
• 英文别名: 3-Tridecoxypropyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 79377-07-4
• 化学式: C₂₁H₄₆NO₅P
• 分子量: 423.574
• InChiKey: HLYZCZUTZYLFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phosphorochloridic acid 2-bromo-ethyl ester 3-tridecyloxy-propyl ester 在 silver carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-tridecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260

文献信息

• Certain phosphoric acid ester derivatives of 1,3-dioxy propane
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04426525A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is tridecyl or tetradecyl, R.sup.2 is hydrogen or --OCH.sub.3, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  Tridecyloxy-或tetradecyloxy-丙烷衍生物的公式为：##STR1##其中R.sup.1为十三烷基或十四烷基，R.sup.2为氢或--OCH.sub.3，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地表示氢或C.sub.1-3烷基，或者##STR2##表示环氨基，它们的盐具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性。
• Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives, and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0050460A2

  公开（公告）日：1982-04-28

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: wherein R1 is tridecyl or tetradecyl, R2 is hydrogen or -OCH3, and R3, R4 and R5 independently represent hydrogen or C1-3 alkyl, or represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  式中的十三烷氧基丙烷或十四烷氧基丙烷衍生物： 其中 R1 是十三烷基或十四烷基，R2 是氢或-OCH3，R3、R4 和 R5 独立地代表氢或 C1-3 烷基，或 代表环氨，它们及其盐类具有抑制肿瘤细胞繁殖的活性和抗菌活性。
• US4426525A
  申请人：——

  公开号：US4426525A

  公开（公告）日：1984-01-17
• US4544512A
  申请人：——

  公开号：US4544512A

  公开（公告）日：1985-10-01
• Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.
  作者：SUSUMU TSUSHIMA、YOSHIO YOSHIOKA、SEIICHI TANIDA、HIROAKI NOMURA、SHOSHICHI NOJIMA、MOTOO HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.3260

  日期：——

  Twenty-seven alkyl analogs of lysophospholipid were synthesized and their structureantimicrobial activity relationships were examined. These analogs differed in the structures of the long-chain alkyl moiety at position 1 and the β-N-substituted aminoethylphosphoryl moiety at position 3, and in the presence or absence of the 2-methoxy group of the glycerol moiety. Many of the alkyl lysophospholipids were found to possess antimicrobial activities much more potent than those of naturally occuring lysolecithin and lecithin against Tetrahymena pyriformis W and a variety of fungi, including human pathogens. The maximal activity was observed with 2-methyl-1-tetradecylglycero-3-phosphocholines. 1-Alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines with longer as well as shorter alkyl chains tended to have lower antimicrobial activity. Alkyl lysophospholipids with pyridinioethyl instead of the choline group showed potent antifungal activity comparable to alkyl glycerophosphocholines with the corresponding alkyl group but lower antiprotozoal activity. The tetradecyl congeners in these two classes of compounds showed potent inhibitory activity against Trichophyton species, comparable to that of clotrimazole. In contrast, alkyl lysophospholipids with an ethanolamine moiety in the polar head group showed decreased activity. Changing the molecular backbone from glycerol to 1, 3-propanediol had little effect upon the activity, and the resulting 1-alkyl-2-deoxyglycero-3-phosphocholines displayed antimicrobial properties similar to those of 1-alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines.

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。