2-甲基-1,2,3,4-四氢-[1,8]二氮杂萘 | 861046-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢-[1,8]二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
• CAS: 861046-07-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD19221198
• 分子量: 148.208
• InChiKey: AMSPPJVQIKYSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢-[1,8]二氮杂萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-氨基烟酸
  参考文献：
  名称：

  163.对尼古丁和7-氮杂吲哚及其衍生物合成的研究作出了贡献

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000603
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-[1,8]-萘啶 在 甲酸 、 C₂₇H₂₇BrIrN₃O 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-甲基-1,2,3,4-四氢-[1,8]二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  用于质子/氢化物梭的Ir配合物的质子响应性环中离子碳（MIC）支架：醛还原胺化的实验和计算研究

  摘要：

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00568

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• [EN] CYCLOBUTANE- AND AZETIDINE-CONTAINING MONO AND SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MONO ET SPIROCYCLIQUES CONTENANT DU CYCLOBUTANE ET DE L'AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089355A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αv- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of av-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。
• [EN] AZOLE AMIDES AND AMINES AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'AZOLE ET AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089358A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): (Formula (I)), or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of αv-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了Formula (I)的化合物：(Formula (I))，或其立体异构体、互变异构体、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或症状，如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病的方法。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS αV INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE αV
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089357A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) or (Ib): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αV- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of αV-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（Ia）或（Ib）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αV-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与αV-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或状况的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。