triisobutylsilanol | 317374-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisobutylsilanol
• 英文别名: Tri(isobutyl)silanol；hydroxy-tris(2-methylpropyl)silane
• CAS: 317374-14-4
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi
• 分子量: 216.439
• InChiKey: HVIBTZRYTXGKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 、 triisobutylsilanol 在 C₂₂H₃₄Cl₂CoF₃N₅P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的脱氢交叉偶联反应：选择性获得二氢硅氧烷、氢化硅氧烷和功能化倍半硅氧烷

  摘要：

  公开了一种用于在钴催化下构建 Si-O-Si 基团的温和、可扩展且具有化学选择性的交叉脱氢功能化方案。该反应范围广泛，可用于合成多种硅结构单元，包括具有挑战性的二氢硅氧烷和功能化倍半硅氧烷。最重要的是，通过使用最先进的方法进行基准测试，将结果置于上下文中。值得注意的是，所使用的 PNP-Co 催化剂能够开发进一步的合成策略，例如一锅顺序硅醇解/醇解过程或锗醇和氢硅烷之间前所未有的脱氢偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.013
• 作为产物：
  描述：

  三异丁基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到triisobutylsilanol
  参考文献：
  名称：

  高效铱催化的有机硅烷氧化为硅烷醇

  摘要：

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo035647r

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• O₂-enhanced Catalytic Activity of Gold Nanoparticles in Selective Oxidation of Hydrosilanes to Silanols
  作者：Teppei Urayama、Takato Mitsudome、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.150379

  日期：2015.8.5

  O2 acts as a nonconsumed activator for gold nanoparticles (AuNPs) in the oxidation of hydrosilanes to silanols with water under O2 atmosphere, providing an acceleration of more than 200 times relative to the reaction rate under Ar atmosphere. The AuNP catalyst under aerobic conditions exhibits high activity in the oxidation with high turnover numbers (1230000). Various hydrosilanes including less-reactive bulky ones can be converted to the corresponding silanols in excellent yields. Moreover, the present AuNP catalyst is reusable while maintaining the high performance.

  O2 在氧气氛围下，将氢硅烷氧化成硅醇的过程中，作为金纳米颗粒（AuNPs）的非消耗性活化剂，提供了相对于氩气氛下反应速率超过200倍的加速效果。在有氧条件下，AuNP 催化剂在氧化反应中表现出高活性，高转换次数（1230000次）。包括较不活泼的庞大分子在内的各种氢硅烷，都可以转化为相应的硅醇，并且产率优异。此外，当前的 AuNP 催化剂可以重复使用，同时保持高性能。
• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Disiloxanes and Hydrodisiloxanes
  作者：Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.9b00305

  日期：2019.6.7

  independent experiments confirmed the catalytic oxidation of silane to silanol, and further dehydrocoupling processes are involved in syntheses of symmetrical siloxanes, cyclotetrasiloxanes, and siloxane cage compounds, whereas the unsymmetrical monohydrosiloxane syntheses from silanes and silanols proceeded via dehydrogenative coupling reactions. Overall these cobalt-catalyzed oxidative coupling reactions

  分别从硅烷和二氢硅烷与水的反应中获得对称的硅氧烷和环四硅氧烷的选择性合成，并且该反应由NNN H t Bu钴（II）钳形配合物催化。有趣的是，当苯硅烷用水进行催化时，获得了由12个硅和18个氧中心组成的硅氧烷笼，反应明显进行，释放出3当量的分子氢（36 H 2）在温和的实验条件下。在硅烷与不同的硅烷醇反应后，通过钴催化实现了高选择性和受控的高级单氢硅氧烷和二甲氧基单氢硅烷的合成。释放的分子氢是在所有这些转化中观察到的唯一副产物。机理研究表明，反应是通过均质途径发生的。动力学和独立实验证实了硅烷催化氧化为硅烷醇的过程，并且进一步的脱氢偶联过程还涉及对称硅氧烷，环四硅氧烷和硅氧烷笼型化合物的合成，而硅烷和硅烷醇的不对称一氢硅氧烷则通过脱氢偶联反应进行合成。总体而言，这些钴催化的氧化偶联反应基于Si–H，Si–OH，和硅烷，硅烷醇和水的O–H键活化。建议使用由Co（II）中间体组成的催化循环。
• Contributions to the chemistry of silicon-sulphur compounds
  作者：J. Pikies、W. Wojnowski

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85359-8

  日期：1989.12

  The reactions of isobutyl(isopropoxy)silyl bromides i-Bun(i-PrO)3−nSiBr (n = 0–3) with H2S in the presence of Et3N yield the corresponding silanethiols, i-Bun(i-PrO)3−nSiSH. The transition energy σ → σ★ and the IP of SiS bond, as well as the first IP of sulphur lone pairs do not change significantly as the number of electronegative i-PrO groups is varied. The geminal anomeric effects seems to be the

  在Et 3 N存在下，异丁基（异丙氧基）甲硅烷基溴i-Bu n（i-PrO）3 - n SiBr（n = 0-3）与H 2 S反应生成相应的硅烷硫醇i-Bu n（ i-PrO）3 - n SiSH。随着电子负性i-PrO基团数目的变化，跃迁能σ→σ ★和SiS键的IP以及硫孤对的第一个IP不会显着变化。双异头效应似乎是i-Bu（i-PrO）2 SiSH和i-Bu（i-PrO）2 SiH反应性提高的原因。
• Supported gold nanoparticle catalyst for the selective oxidation of silanes to silanols in water
  作者：Takato Mitsudome、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b910208f

  日期：——

  Hydroxyapatite-supported gold nanoparticles (AuHAP) can act as highly efficient and reusable catalysts for the oxidation of diverse silanes into silanols in water; this is the first catalytic methodology for the selective synthesis of aliphatic silanols using water under organic-solvent-free conditions.

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（AuHAP）可以作为高效且可重复使用的催化剂，用于将多种硅烷氧化为水中的硅烷醇。这是在无有机溶剂的条件下用水选择性合成脂肪族硅烷醇的第一种催化方法。