cis-decahydroquinazoline | 24716-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cis-decahydroquinazoline
• 英文别名: [4aR,8aR,(+)]-Decahydroquinazoline；(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinazoline
• CAS: 24716-87-8；24717-09-7；26685-89-2；26693-40-3；26693-41-4；45761-20-4；61557-94-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: HZNXIPDYYIWDNM-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 cis-decahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3

文献信息

• Experimental studies of the anomeric effect
  作者：Harold Booth、Khedhair A. Khedhair、Hatif A.R.Y. Al-Shirayda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85926-3

  日期：1988.1

  The positions of conformational equilibria due to the double ring inversion in cis-decahydroquinazoline (7 ⇄ 8) and cis-decahydro-3-methylquinazoline (9 ⇄ 10) were determined by 13C n.m.r. spectroscopy in the range 215-225 K. In both cases there is a very strong preference (-ΔG7→8o 1.08 kcal mol-1; -ΔG9→10o 1.10 kcal mol-1) for the conformation which would allow the lone pairs on N(1) and N(3) to lie

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。