(S)-N-hydroxy-tert-leucinol | 1187194-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-hydroxy-tert-leucinol
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxyamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1187194-54-2
• 化学式: C₆H₁₅NO₂
• 分子量: 133.191
• InChiKey: ANNVNRPAQJWORU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  234.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-hydroxy-tert-leucinol 、 三氟乙酸 、 原丙酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.27 g的产率得到(S)-N-hydroxy-tert-leucinol
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 triethyl 4-phenylorthobutanoate 在 4-苯丁酸乙酯 、 (S)-N-hydroxy-tert-leucinol 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n

文献信息

• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。