4-phenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1312542-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-phenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1312542-52-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: HNSJUZIPURXZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到4-溴-7-苯基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates

  摘要：

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259966
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-phenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性取代调节 2,1,3-苯并噻二唑的发射特性

  摘要：

  2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 的区域选择性单取代和双取代可以产生长寿命的荧光，并克服极性质子溶剂中的强荧光猝灭，解决了许多先前描述的 BTD 衍生物的局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400644

文献信息

• Effective modulation of the photoluminescence properties of 2,1,3-benzothiadiazoles and 2,1,3-benzoselenadiazoles by Pd-catalyzed C–H bond arylations
  作者：Imane Idris、Thibault Tannoux、Fazia Derridj、Vincent Dorcet、Julien Boixel、Veronique Guerchais、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c7tc05395a

  日期：——

  A one step procedure towards the synthesis of 4-aryl-2,1,3-benzothiadiazoles, 4,7-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles and 4-aryl-2,1,3-benzoselenadiazoles using palladium-catalyzed regioselective C–H bond arylations of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole was developed. A donor–acceptor compound was also synthesized via two successive C–H bond arylations at C4 and C7 positions of the 2,1

  使用钯催化的区域选择性合成4-芳基-2,1,3-苯并噻二唑，4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑和4-芳基-2,1,3-苯并硒二唑的一步步骤程序开发了2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并硒代二唑的C–H键芳基化。还通过2,1,3-苯并噻二唑单元的C4和C7位置上的两个连续的C–H键芳基化反应合成了供体-受体化合物。该方法的主要成就之一是通过在2,1,3-苯并噻二唑单元上简单引入合适的芳基，对荧光波长进行精细调制，使发射色覆盖可见光谱的蓝色至红色区域。
• Structural Design Principle of Small-Molecule Organic Semiconductors for Metal-Free, Visible-Light-Promoted Photocatalysis
  作者：Lei Wang、Wei Huang、Run Li、Dominik Gehrig、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603789

  日期：2016.8.8

  on the structural design principle of small‐molecule organic semiconductors as metal‐free, pure organic and visible light‐active photocatalysts. Two series of electron‐donor and acceptor‐type organic semiconductor molecules were synthesized to meet crucial requirements, such as 1) absorption range in the visible region, 2) sufficient photoredox potential, and 3) long lifetime of photogenerated excitons

  在此，我们报告了小分子有机半导体作为无金属，纯有机和可见光活性光催化剂的结构设计原理。合成了两个系列的电子给体和受体型有机半导体分子以满足关键要求，例如1）可见光区域的吸收范围，2）足够的光氧化还原电势和3）光生激子的寿命长。在富含丙二酸酯衍生物的富电子杂芳族化合物的分子间CH官能化中证明了光催化活性。描述了光诱导电子在有机光催化剂，底物和牺牲剂之间传输的机理。凭借其可调的吸收范围和定义的能带结构，
• Access to small molecule semiconductors <i>via</i> C–H activation for photovoltaic applications
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakhash Singh

  DOI：10.1039/c8cc02706d

  日期：——

  Reporting ruthenium carboxylate-catalysed single step oxidative cross coupling that challenges the conventional Stille and Suzuki coupling reactions, to afford BT and MFBT derivatives.

  报告钌羧酸盐催化的单步氧化交叉偶联，挑战传统的Stille和Suzuki偶联反应，以制备BT和MFBT衍生物。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Arene C–H Acyloxylation with Benzothiadiazole as a Modifiable Directing Group
  作者：Jie Guo、Hui He、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02414

  日期：2018.9.21

  protocol for the palladium-catalyzed direct arene C–H acyloxylation of benzothiadiazole–arene derivatives is reported for the first time. The key strategy is the employment of benzothiadiazole as a modifiable directing group. The highly selective mono- or bis-acyloxylation can be achieved by tuning the reaction conditions, affording various acyloxylated benzothiadiazole derivatives, which could offer a

  首次报道了苯并噻二唑-芳烃衍生物的钯催化直接芳烃C-H酰氧基化的有效方案。关键策略是使用苯并噻二唑作为可修饰的指导基团。可以通过调节反应条件来获得高度选择性的单或双酰氧基化，提供各种酰氧基化的苯并噻二唑衍生物，这些衍生物可以合理地调整其电子性能，并应用于有机电子和光电子材料中。最后，通过对苯并噻二唑导向基团的多样性取向的修饰，酰氧基化产物可以容易地转化成各种有价值的官能化的（杂）联芳基。
• Palladium Catalyst with Task-Specific Ionic Liquid Ligands: Intracellular Reactions and Mitochondrial Imaging with Benzothiadiazole Derivatives
  作者：Thiago O. Carvalho、Pedro H. P. R. Carvalho、Jose R. Correa、Bruna C. Guido、Gisele A. Medeiros、Marcos N. Eberlin、Sara E. Coelho、Josiel B. Domingos、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00130

  日期：2019.5.3

  A water-soluble and charge-tagged palladium complex (PdMAI) was found to function inside breast cancer live cells of the MCF-7 lineage as an efficient catalyst for cross-coupling reaction. PdMAI, bearing two ionophilic task-specific ionic liquids as ligands, efficiently catalyzed both in cellulo Suzuki and Buchwald–Hartwig amination reactions. For the first time, therefore, the Buchwald–Hartwig amination

  发现水溶性且带有电荷标记的钯配合物（PdMAI）可作为MCF-7谱系的乳腺癌活细胞内的一种有效交叉交叉反应催化剂。PdMAI带有两种亲离子性的任务特定离子液体作为配体，在纤维素Suzuki和Buchwald-Hartwig的胺化反应中均得到有效催化。因此，首次描述了布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应发生在高度复杂的细胞环境中。2,1,3-苯并噻二唑（BTD）核心用作合成的基础，以及两个π扩展的荧光衍生物（BTD-2APy）和（BTD-1AN被发现在绿色和红色通道中发射的）具有令人印象深刻的线粒体亲和力。这些生色团允许选择性线粒体成像和跟踪。