(+/-)-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho<2,1-b>pyran-9,10-dione | 166270-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho<2,1-b>pyran-9,10-dione
• 英文别名: (+/-)-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-9,10-dione；3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)benzo[f]chromene-9,10-dione
• CAS: 166270-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: MESCNRQZLMQEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho<2,1-b>pyran-9,10-dione 在 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到(+/-)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 4-甲基吡啶 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho<2,1-b>pyran-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Racemic Chromenes via Asymmetric Epoxidation: Synthesis of (+)-Teretifolione B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a008

文献信息

• Constituents of Conospermum brachyphyllum. Improved Methods for the Isolation and Synthesis of (+)-Conocurvone and the Structure of (+)-Brachyphyllone
  作者：James A. Armstrong、Robert W. Baker、Wayne M. Best、Lindsay T. Byrne、Jack R. Cannon、Steven M. Colegate、Anthony R. Gray、Neville G. Marchant、Neil Rothnie、Melvyn V. Sargent、Colette G. Sims、Zdzislaw E. Spadek、Robert D. Trengove

  DOI：10.1071/c98143

  日期：——

  Improved methods have been devised for the isolation of (+)-conocurvone (1) from the roots of Conospermum brachyphyllum Lindl. and for its synthesis. The isolation of (R)-(+)-9-hydroxy-3-(4′-hydroxy-4′-methylpentan-1′-yl)-3,8-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione [(+)-brachyphyllone] (2), a minor constituent of this species, its structural elucidation and partial synthesis are also described. 8-C-Methylteretifolione-B (9) and 8-C-methyl-9-O-methylteretifolione-B (10), as well as the previously isolated (+)-teretifolione-B (8), also occur in this plant.

  从 Conospermum brachyphyllum Lindl. (1) 的改进方法。 及其合成的改进方法。分离出 (R)-(+)-9-hydroxy-3-(4′-hydroxy-4′-methylpentan-1′-yl)-3,8-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione (+)-brachyphyllone](2)，该物种的一种次要成分、 还介绍了其结构阐明和部分合成。 8-C-Methylteretifolione-B (9) 和 8-C-甲基-9-O-甲基三乙酮-B（10）以及 之前分离出的 (+)-teretifolione-B (8)，也出现在这种植物中。 植物中。
• Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone
  作者：Ian T. Crosby、Mark L. Rose、Maree P. Collis、Paula J. de Bruyn、Philip L. C. Keep、Alan D. Robertson

  DOI：10.1071/ch08177

  日期：——

  Conocurvone, a novel natural product isolated from the endemic Australian shrub Conosperum sp. (Proteaceae), exhibits anti-HIV activity but is a highly lipophilic compound, which suggests that there may be problems with its aqueous solubility and bioavailability. A general and convenient synthesis of trimeric naphthoquinones using the condensation of 2-hydroxynaphthoquinones and 2,3-dihaloquinones is described. The application of this method to the synthesis of a series of simpler and less lipophilic trimeric naphthoquinone simple analogues of conocurvone is also reported together with their anti-HIV activity.

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。
• Kinetic Resolution of Racemic Chromenes via Asymmetric Epoxidation: Synthesis of (+)-Teretifolione B
  作者：Susan L. Vander Velde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo00122a008

  日期：1995.9