4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-rhodinal | 1058728-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-rhodinal
• 英文别名: tert-butyldimethyl(((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)silane；tert-butyldimethyl-[(2S)-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-(3S)-yloxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]silane
• CAS: 1058728-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: MWJUAGZGZJAFCG-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-rhodinal 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-hex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-rhodinal
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274

文献信息

• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。
• The Tandem Ring‐Closing Metathesis–Isomerization Approach to 6‐Deoxyglycals
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1002/chem.200800567

  日期：2008.7.7

  synthesized de novo as single isomers starting from ethyl lactate by using the tandem RCM-isomerization reaction as the key step. Different relative configurations become accessible by addition of vinyl- or allyl-metal compounds to protected lactaldehydes under Cram-chelate or Felkin-Anh control. The concept is exemplified for glycals of L-rhodinose and L-amicetose, as well as for ring-expanded non-natural

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。
• Stereodivergent approach in the protected glycal synthesis of L-vancosamine, L-saccharosamine, L-daunosamine and L-ristosamine involving a ring-closing metathesis step
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Aurélie Macé、Frédéric Legros、Jacques Lebreton、Gilles Dujardin、Sylvain Collet、Arnaud Martel、Bertrand Carboni、François Carreaux

  DOI：10.3762/bjoc.14.274

  日期：——

  In this paper, a new access to several chiral 3-aminoglycals as potential precursors for glycosylated natural products is reported from a common starting material, (-)-methyl-L-lactate. The stereodivergent strategy is based on the implementation of a ring-closing metathesis of vinyl ethers as key step of reaction sequences developed.

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。