4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole-3-ol | 1190369-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole-3-ol
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrafluoro-1h-indazol-3-ol；4,5,6,7-tetrafluoro-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 1190369-97-1
• 化学式: C₇H₂F₄N₂O
• 分子量: 206.099
• InChiKey: IUHHDAFEQCHKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以28%的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indazole-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟吲唑类化合物作为一氧化氮合酶（NOS）的新型选择性抑制剂：合成与生物学评估

  摘要：

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.067