16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3β,21-diol-20-one 21-acetate | 10598-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3β,21-diol-20-one 21-acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-3β-hydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-5-en-20-one；21-Acetoxy-3β-hydroxy-16α,17-isopropylidendioxy-pregn-5-en-20-on；21-Acetoxy-Δ⁵-pregnen-3β,16α,17α-triol-20-on-16,17-acetonid；16α,17α-Isopropylidendioxy-pregnen-(5)-diol-(3β,21)-on-(20)-acetat-(21)；[2-[(1R,2S,4R,8S,9S,12S,13R,16S)-16-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-8-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 10598-18-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: ZGSRADNVNCTCOP-IFIMTULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3β,21-diol-20-one 21-acetate 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 21-acetoxy-5,6α-epoxy-3β-hydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXXXVII.¹ Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-hydroxyprednisolone and its Acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01498a041
• 作为产物：
  描述：

  Pregn-5-en-3β,16α,17α,21-tetraol-20-one 16,21-diacetate 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3β,21-diol-20-one 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225

文献信息

• STEROIDS. CXVII.¹ 6α-FLUORO-16α-HYDROXY CORTICAL HORMONES
  作者：J. S. Mills、A. Bowers、C. Casas Campillo、Carl Djerassi、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01514a072

  日期：1959.3