N-isopropyl-N'-t-butyl-P-methylphosphonic diamide | 88652-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-N'-t-butyl-P-methylphosphonic diamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[methyl-(propan-2-ylamino)phosphoryl]propan-2-amine
• CAS: 88652-79-3
• 化学式: C₈H₂₁N₂OP
• 分子量: 192.241
• InChiKey: RYUDYLNKGYLMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P-methyl-N-t-butylphosphonamidic chloride 、 异丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-isopropyl-N'-t-butyl-P-methylphosphonic diamide
  参考文献：
  名称：

  证据用于的反应中消除加成机制Ñ -t -丁基- P -alkylphosphonamidic氯化物与叔丁胺和异丙胺

  摘要：

  所述phosphonamidic氯化物RP（O）（CL）NHBu吨（2; R =甲基，乙基，或Pr我），可直接从相应的膦酰氯制备RP（O）Cl 2和叔丁基胺。叔丁基膦酰二氯仅在高温下才与叔丁胺反应，然后生成二酰胺Bu t P（O）（NHBu t）2作为唯一可检测的产物。但是，可以通过氧化（SO 2 Cl 2）间接制得从Bu t PCl 2获得的Bu t P（Cl）NHBu t来制备膦酰氯（2; R = Bu t）。和叔丁胺。磷酸亚氨基氯化物与叔丁胺和异丙胺在二氯甲烷中的反应速率通常对底物和胺的空间效应均不敏感。最慢的反应[（2; R =卜吨）+卜吨NH 2 ]是比最快仅慢30倍[（2; R = Me）的+ Pr的我NH 2 ]。这归因于通过消除-加成机制而不是通过对磷的亲核攻击进行的反应。在叔丁基胺和异丙胺的竞争性实验中，较少受阻胺形成的产物的形成的偏爱偏小（1.4-4.0）与反应性单体偏亚膦酸酯中间体的（部分）参与是一致的。

  DOI：

  10.1039/p19830002127

文献信息

• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• HARGER, M. J. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2127-2131
  作者：HARGER, M. J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for elimination–addition mechanisms in the reactions of N-t-butyl-P-alkylphosphonamidic chlorides with t-butylamine and isopropylamine
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/p19830002127

  日期：——

  ButP(Cl)NHBut obtained from ButPCl2 and t-butylamine. The phosphonamidic chlorides react with t-butylamine and isopropylamine in dichloromethane at rates that are unusually insensitive to steric effects in both the substrate and the amine; the slowest reaction [(2; R = But)+ ButNH2] is only 30 times slower than the fastest [(2; R = Me)+ PriNH2]. This is attributed to the reactions proceeding by elimination-addition

  所述phosphonamidic氯化物RP（O）（CL）NHBu吨（2; R =甲基，乙基，或Pr我），可直接从相应的膦酰氯制备RP（O）Cl 2和叔丁基胺。叔丁基膦酰二氯仅在高温下才与叔丁胺反应，然后生成二酰胺Bu t P（O）（NHBu t）2作为唯一可检测的产物。但是，可以通过氧化（SO 2 Cl 2）间接制得从Bu t PCl 2获得的Bu t P（Cl）NHBu t来制备膦酰氯（2; R = Bu t）。和叔丁胺。磷酸亚氨基氯化物与叔丁胺和异丙胺在二氯甲烷中的反应速率通常对底物和胺的空间效应均不敏感。最慢的反应[（2; R =卜吨）+卜吨NH 2 ]是比最快仅慢30倍[（2; R = Me）的+ Pr的我NH 2 ]。这归因于通过消除-加成机制而不是通过对磷的亲核攻击进行的反应。在叔丁基胺和异丙胺的竞争性实验中，较少受阻胺形成的产物的形成的偏爱偏小（1.4-4.0）与反应性单体偏亚膦酸酯中间体的（部分）参与是一致的。