4-(dimethylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 122379-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-7-azaindole；N,N-dimethyl-1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine
• CAS: 122379-60-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: OBXZNRPLIWKLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(dimethylamino)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物作为外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶抑制剂和抗增殖剂的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  顺式核苷酸的焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPPs）以及核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDases）和碱性磷酸酶（APs）是位于细胞表面的核苷酸酶。NPP1和NPP3是NPP家族的重要成员，被称为许多疾病（如钙化受损，2型糖尿病和癌症）的可治疗靶标。磺酰脲类衍生物已被报道为抗糖尿病和抗癌药，因此，我们合成并研究了一系列具有吡咯并[2,3- b ]吡啶核作为NPP1和NPP3同工酶抑制剂的磺酰脲类衍生物1a - m。糖尿病。酶促评估突出了化合物1a作为选择性的NPP1抑制剂，人们观察到1c是最有效的NPP1抑制剂，IC 50值为0.80± 0.04μM 。化合物1升被发现是NPP3（IC的最有力和适度选择性抑制剂50  = 0.55±0.01μM）。此外，化合物1a - m对MCF-7和HT-29癌细胞系的体外细胞毒性试验显示，化合物1c（IC 50  = 4.70±0.67μM）和1h（IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113339
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(dimethylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Girgis, Nabih S.; Larson, Steven B.; Robins, Roland K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 317 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comprehensive Studies on Dual Excitation Behavior of Double Proton versus Charge Transfer in 4-(<i>N</i>-Substituted amino)-1H-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Chung-Chih Cheng、Chen-Pin Chang、Wei-Shan Yu、Fa-Tsai Hung、Yun-I Liu、Guo-Ray Wu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jp021243b

  日期：2003.3.1

  on the dual excitation behavior of proton vs charge transfer for 4-(dimethylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (DPP) and its related derivatives are reported. In cyclohexane, DPP dimer and/or dual hydrogen-bonded complex are formed with association constants Ka as high as ∼4.2 × 103 and 5.2 × 104 M-1 (e.g., the DPP/acetic acid complex) at 298 K, respectively, which upon electronic excitation undergo

  报道了 4-(二甲基氨基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 (DPP) 及其相关衍生物的质子与电荷转移的双重激发行为的综合光谱和动力学研究。在环己烷中，DPP 二聚体和/或双氢键络合物在 298 K 下形成，缔合常数 Ka 分别高达 ∼4.2 × 103 和 5.2 × 104 M-1（例如，DPP/乙酸络合物），这在电子激发下，经历超快速率（≫6.7 × 1010 s-1）的双质子转移，产生独特的互变异构体发射。在极性非质子溶剂中观察到双荧光，其中大的斯托克斯位移发射带源自分别结合二甲胺和吡啶环作为电子供体和受体的电荷转移物质。
• Novel multicyclic compounds and the use thereof
  申请人：Chatterjee Sankar

  公开号：US20060276497A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention is directed to novel multicyclic molecules that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of PARP, VEGFR2, and MLK3 enzymes, including, for example, neurodegenerative diseases, inflammation, ischemia, and cancer.

  本发明涉及介导酶活性的新型多环分子。特别是，这些化合物可能在治疗与PARP、VEGFR2和MLK3酶的活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括例如神经退行性疾病、炎症、缺血和癌症。
• NOVEL MULTICYCLIC COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Chatterjee Sankar

  公开号：US20110059959A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention is directed to novel multicyclic molecules that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of PARP, VEGFR2, and MLK3 enzymes, including, for example, neurodegenerative diseases, inflammation, ischemia, and cancer.

  本发明涉及新型多环分子，可介导酶活性。特别是，这些化合物可以在治疗与PARP、VEGFR2和MLK3酶活性相关的疾病或疾病状态方面发挥作用，包括例如神经退行性疾病、炎症、缺血和癌症。
• Multicyclic compounds and the use thereof
  申请人：Chatterjee Sankar

  公开号：US08716493B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  The present invention is directed to novel multicyclic molecules that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of PARP, VEGFR2, and MLK3 enzymes, including, for example, neurodegenerative diseases, inflammation, ischemia, and cancer.

  本发明涉及新型多环分子，其介导酶活性。特别地，这些化合物可能在治疗与PARP，VEGFR2和MLK3酶活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括例如神经退行性疾病，炎症，缺血和癌症。
• Dual Excitation Behavior of Double Proton Transfer versus Charge Transfer in 4-(N-Substituted Amino)-1H-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines Tuned by Dielectric and Hydrogen-bonding Perturbation
  作者：Pi-Tai Chou、Yun-I Liu、Hsiao-Wei Liu、Wei-Shan Yu

  DOI：10.1021/ja011881s

  日期：2001.12.1