9-methoxy-3-(m-methoxyphenyl)-3-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline-2,3,6(3H)-trione | 93217-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-3-(m-methoxyphenyl)-3-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline-2,3,6(3H)-trione
• 英文别名: 9-Methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-3-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-2,5,6-trione
• CAS: 93217-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: WYUBNBJJHFYVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-3-(m-methoxyphenyl)-3-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline-2,3,6(3H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到8-Methoxy-3-(3-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,9b-dihydro-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  -酰化的α-氨基腈及其转化成5-氨基恶唑，5（4 ）-恶唑酮和4（5 ）-咪唑啉酮衍生物

  摘要：

  与α-氨基腈a的反应相反，相应的酰化α-氨基腈bf和草酰氯不会生成吡嗪酮衍生物，但会生成5-氨基恶唑-或4（5 ）-咪唑啉酮，后者在某些情况下会转化为咪唑并[2,1- ]异喹啉-2,5,6 （3 ）-三酮。化合物bf与氯氧乙酸乙酯的反应提供了5（4 ）-亚氨基恶唑中间体的证据，该中间体芳香化生成5-氨基恶唑- 。但是，不可芳香化的中间体类型-水解后可分离为5（4 ）y-恶唑酮-经过催化的Dimroth型重排生成咪唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80023-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-methoxybenzamido)-2-(m-methoxyphenyl)-propanenitrile 、 草酰氯 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VERSCHAVE, P.;VEKEMANS, J.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2395-2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• -Acylated α-aminonitriles and their conversion into 5-aminooxazole, 5(4)-oxazolone and 4(5)-imidazolone derivatives
  作者：P. Verschave、J. Vekemans、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80023-x

  日期：1984.1

  In contrast with the reaction of α-aminonitriles a, the corresponding -acylated α-aminonitriles b-f and oxalyl chloride do not yield pyrazinone derivatives, but 5-aminooxazoles - or 4(5)-imidazolones , the latter being converted in some cases into imidazo [2,1-]isoquinoline-2,5,6(3)-triones. Reactions of compounds b-f and ethyl chlorooxoacetate provide evidence for a 5(4)-iminooxazole intermediate

  与α-氨基腈a的反应相反，相应的酰化α-氨基腈bf和草酰氯不会生成吡嗪酮衍生物，但会生成5-氨基恶唑-或4（5 ）-咪唑啉酮，后者在某些情况下会转化为咪唑并[2,1- ]异喹啉-2,5,6 （3 ）-三酮。化合物bf与氯氧乙酸乙酯的反应提供了5（4 ）-亚氨基恶唑中间体的证据，该中间体芳香化生成5-氨基恶唑- 。但是，不可芳香化的中间体类型-水解后可分离为5（4 ）y-恶唑酮-经过催化的Dimroth型重排生成咪唑酮衍生物。
• VERSCHAVE, P.;VEKEMANS, J.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2395-2404
  作者：VERSCHAVE, P.、VEKEMANS, J.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——