4-(2-aminoethyl)-1H-imidazole-2-thiol | 24645-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 2-Mercapto-histamin；4-(2-amino-ethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；2-(2'-mercaptoimidazol-4'-yl)ethylamine；4-(2-aminoethyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 24645-03-2
• 化学式: C₅H₉N₃S
• mdl: MFCD19204467
• 分子量: 143.213
• InChiKey: SFZYNXNLAHPVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-thiopseudourea sulfate 、 4-(2-aminoethyl)-1H-imidazole-2-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-[2-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4-(2-aminoethyl)-1H-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE VON IMIDAZOLDERIVATEN AUS α-AMINOSÄUREN. IV. EINE NEUE SYNTHESE VON HISTAMIN

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.214

文献信息

• 44. A synthesis of histamine from but-2-yne-1 : 4-diol
  作者：M. M. Fraser、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9520000226

  日期：——
• Nonbenzamidine compounds as selective factor xa inhibitors
  作者：Wei He、Barbara Hanney、Michael R Myers、Alfred P Spada、Karen Brown、Dennis Colussi、Valeria Chu

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00316-4

  日期：2000.8

  Nonbenzamidine compounds (imidazole, pyridine, pyrimidine, and thiazole derivatives) as selective serine protease factor Xa inhibitors are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• XVII.—2-Thiol-4(5)-β-aminoethylglyoxaline (2-thiolhistamine)
  作者：Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/jr9300000098

  日期：——