2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-3-en-1-ol | 852946-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 852946-66-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: XJSLOBDNAMRRHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-3-en-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-enoxy]ethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Gravestock, Michael B.; Knight, David W.; Lovell, Jennifer S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1661 - 1664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-((Z)-4-tributylstannylmethoxybut-2-enyloxy)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物构建模块的模块化方法：腈氧化物和均烯丙基醇的环加成。

  摘要：

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。

  DOI：

  10.1021/ol0504953

文献信息

• Polyketide Building Blocks via Diastereoselective Nitrile Oxide Cycloadditions with Homoallylic Alcohols and Monoprotected Homoallylic Diols
  作者：Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900529

  日期：2009.11.9

  hydroxyl‐directed method allows for the diastereoselective access to a wide variety of masked β‐hydroxy ketones, starting from readily available aliphatic and aromatic oximes, homoallylic alcohols and monoprotected homoallylic diols. The utility of the prepared Δ2‐isoxazolines as polyketide building blocks is demonstrated by their ready conversion into the corresponding β‐hydroxy ketones. The anti‐

  一种模块化的方法来Δ 2个-isoxazolines，潜醛醇加合物和聚酮化合物积木报道。镁介导的羟基定向方法允许非对映选择性地获得各种被掩盖的β-羟基酮，从容易获得的脂族和芳族肟，均丙醇和单保护均丙二醇开始。所制备的Δ的效用2个-isoxazolines如聚酮化合物结构单元是由它们易于转化成相应的β羟基酮证实。的抗反应-diastereoselectivity通过衍生化，NOE研究和已知化合物的比较成立。提出了观察到的非对映选择性的基本原理。
• Catalytic Hydroxycyclopropanol Ring-Opening Carbonylative Lactonization to Fused Bicyclic Lactones
  作者：Xinpei Cai、Weida Liang、Mingxin Liu、Xiating Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.0c06179

  日期：2020.8.12

  A novel palladium-catalyzed ring opening carbonylative lactonization of readily available hydroxycyclopropanols was developed to efficiently synthesize tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran (THP)-fused bicyclic γ-lactones, two privileged scaffolds often found in natural products. The reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerability, and scalability. Its application

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。
• Evidence for a Radical Mechanism in Cu(II)-Promoted SnAP Reactions
  作者：Michael Luescher、Jeffrey Bode

  DOI：10.1055/s-0037-1611670

  日期：2019.3

  Saturated nitrogen heterocycles can be found with increasing abundance in bioactive molecules despite a limited number of methods to access these scaffolds. However, the coupling of recently introduced SnAP [tin (Sn) amine protocol] reagents with a wide range of aldehydes and ketones has proven to be a reliable, practical, and versatile one-step approach to saturated N-heterocycles. While effective

  尽管获得这些支架的方法数量有限，但可以发现饱和氮杂环在生物活性分子中的丰度不断增加。然而，最近推出的 SnAP [锡 (Sn) 胺协议] 试剂与各种醛和酮的耦合已被证明是一种可靠、实用且通用的一步法来处理饱和 N-杂环。虽然有效，但缺乏对机制的理解限制了开发新的催化和对映选择性变体的努力。为了区分极性或自由基机制，我们评估了路易斯酸和布朗斯台德酸、自由基捕获实验和自由基时钟 SnAP 试剂，加强了当前对 SnAP 协议作为自由基环化的理解。
• Gravestock, Michael B.; Knight, David W.; Lovell, Jennifer S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1661 - 1664
  作者：Gravestock, Michael B.、Knight, David W.、Lovell, Jennifer S.、Thornton, Steven R.

  DOI：——

  日期：——
• A Modular Approach to Polyketide Building Blocks:  Cycloadditions of Nitrile Oxides and Homoallylic Alcohols
  作者：Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0504953

  日期：2005.5.1

  A general approach to the diastereoselective synthesis of Delta(2)-isoxazolines via magnesium-mediated, hydroxyl-directed diastereoselective nitrile oxide cycloadditions of homoallylic alcohols and monoprotected homoallylic diols is disclosed. A broad spectrum of aliphatic and aromatic nitrile oxides and a variety of homoallylic alcohols participate in the cycloaddition, thus expanding the scope of

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。