6-[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4Z)-hexadien-1-ol | 651325-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4Z)-hexadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dien-1-ol；(2E,4Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 651325-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: KVQLWZASJFVBSL-FFELTBSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4Z)-hexadien-1-ol 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 trans-3,6-dihydro-3,6-bis[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxymethyl]-N-(carbo-tert-butoxy)-2H-2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4Z)-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r

文献信息

• Peroxidase-induced C–N bond formation <i>via</i> nitroso ene and Diels–Alder reactions
  作者：Christina Jäger、Bernhard J. Gregori、Juhana A. S. Aho、Marleen Hallamaa、Jan Deska

  DOI：10.1039/d2gc04827b

  日期：——

  synthetic organic chemistry. Here, nitroso compounds offer a highly interesting reactivity that complements traditional amination strategies, allowing for the introduction of nitrogen functionalities via ene-type reactions or Diels–Alder cycloadditions. In this study, we highlight the potential of horseradish peroxidase as biological mediator for the generation of reactive nitroso species under environmentally

  新碳氮键的形成无疑是合成有机化学中最重要的任务之一。在这里，亚硝基化合物提供了一种非常有趣的反应性，可以补充传统的胺化策略，允许通过烯型反应或 Diels-Alder 环加成引入氮官能团。在这项研究中，我们强调了辣根过氧化物酶作为生物介质在环境友好条件下产生活性亚硝基物种的潜力。利用非天然过氧化物酶反应性，结合葡萄糖氧化酶作为氧活化生物催化剂，有氧活化广泛的N- 羟基氨基甲酸酯和异羟肟酸被实现。因此，分子内和分子间亚硝基-烯以及亚硝基-Diels-Alder 反应都可以高效进行。依靠商业和强大的酶系统，催化剂水溶液可以在许多反应循环中循环使用而不会显着损失活性。总体而言，这种绿色且可扩展的 C-N 键形成策略能够仅使用空气和葡萄糖作为牺牲试剂来生产烯丙基酰胺和各种 N-杂环结构单元。
• Syntheses of Conformationally Constricted Molecules as Potential NAALADase/PSMA Inhibitors
  作者：Pingyu Ding、Marvin J. Miller、Yi Chen、Paul Helquist、A. Jayne Oliver、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/ol049473r

  日期：2004.5.1

  Z)-Diene 10 was subjected to the nitroso Diels-Alder reaction to give the 1,4-trans six-membered ring adduct, 4a. The cis isomer 4b was derived from similar nitroso cycloaddition reactions with the corresponding (E,E)-diene and separately from cyclohexadiene. The IC(50) values of 4a and 4b in a NAALADase assay were found to be 0.9 and 0.1 microM, respectively. [reaction: see text]

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]