3'-deoxy-3'-C-formyl-5'-O-tritylthymidine | 140659-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-C-formyl-5'-O-tritylthymidine
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 140659-84-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 496.563
• InChiKey: DCMXOOGIGDNXPR-GDKKVTFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-C-formyl-5'-O-tritylthymidine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(((methyl(((2S,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl)amino)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleosides: synthesis of a novel methylhydroxylamine-linked nucleoside dimer and its incorporation into antisense sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a076
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tritylthymidine 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3'-C-formyl-5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-膦酸酯连接的胸苷脱氧寡核苷酸的合成

  摘要：

  合成了5'-脱氧-5'-膦基胸苷，并与3'-脱氧-3'-羟基-甲基胸苷偶联，得到3'-CO-5P-5'连接的胸苷二核苷酸。该二聚体作为其3'-亚磷酰胺被用于合成脱氧寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01437-2

文献信息

• Backbone modified oligonucleotide analogues
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030045705A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Therapeutic oligonucleotide analogues which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly-nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  提供了具有改进核酸酶抗性和改进细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。通过用四原子连接基取代自然寡聚体中发现的正常磷酸二酯间糖链，形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用的方法。
• EP0586520A4
  申请人：——

  公开号：EP0586520A4

  公开（公告）日：1996-01-10
• BACKBONE MODIFIED OLIGONUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0586520B1

  公开（公告）日：2000-04-19
• EP0586570A4
  申请人：——

  公开号：EP0586570A4

  公开（公告）日：1996-01-24
• BACKBONE MODIFIED OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0586570A1

  公开（公告）日：1994-03-16