6,7-dimethoxy-9-methyl-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(1-pyrrolin-2-yl)isoquinoline | 134993-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-9-methyl-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(1-pyrrolin-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 134993-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: NTYQCIFQNPKTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-yl]ethenoxy-trimethylsilane 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 275-281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thePreininger-Alkaloid and its Enantioselective Reduction to Macrostomine
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19913240504

  日期：——

  via a Mannich base to the nitrile 17 (Scheme 7) which in turn is cyclized to the Preininger‐alkaloid (2b) by careful hydrogenation. ‐ Reduction of 2b with a modified Iwakuma‐reagent, followed by N‐formylation and subsequent LiAlH4‐reduction produced (R)‐(+)‐macrostomine (enantiomer of 1) in 72% optical purity.

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。