1-{bis-[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinoylethynyl}-2-methoxynaphthalene | 930807-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{bis-[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinoylethynyl}-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-[2-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphorylethynyl]-2-methoxynaphthalene；1-[2-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphorylethynyl]-2-methoxynaphthalene
• CAS: 930807-29-7
• 化学式: C₂₉H₁₅F₁₂O₂P
• 分子量: 654.391
• InChiKey: QRFNASRAIZKIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{bis-[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinoylethynyl}-2-methoxynaphthalene 、 乙炔 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-{bis-[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinoyl}phenyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  含磷的轴向手性联芳基的催化不对称交叉环三聚反应及其在不对称硅氢加成反应中的首次应用。

  摘要：

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.200600826
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘乙酮 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 二异丙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-{bis-[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinoylethynyl}-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  含磷的轴向手性联芳基的催化不对称交叉环三聚反应及其在不对称硅氢加成反应中的首次应用。

  摘要：

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.200600826

文献信息

• Use of the Diels–Alder Cycloaddition of Tetracyclone and Internal Aryl Acetylenes for the Synthesis of Functionalized Atrop­isomeric Biaryls
  作者：Marko Hapke、Andrey Gutnov、Nico Weding、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Christian Benkhäuser-Schunk、Barbara Heller

  DOI：10.1002/ejoc.200901080

  日期：2010.1

  The Diels–Alder cycloaddition reaction of tetracyclone and functionalized, internal aryl acetylenes gave access to a number of bulky atropisomeric biaryls in good to excellent yield. The synthesis is convenient and yields the pure biaryls without tedious work-up and purification procedures. Exemplarily the atropisomers have been resolved via the diastereomers in an easy and efficient manner to yield

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。
• Phosphorus-Bearing Axially Chiral Biaryls by Catalytic Asymmetric Cross-Cyclotrimerization and a First Application in Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Christine Fischer、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Dmitry Redkin、Corinna Sundermann、Bernd Sundermann

  DOI：10.1002/chem.200600826

  日期：2007.1.22

  two-step route to axially chiral biaryls is demonstrated. In a direct asymmetric cross-cyclotrimerization in the presence of a chiral cobalt(I) catalyst, axially chiral biaryls bearing phosphoryl moieties have been prepared, and through indirect evidence the authors have been able to clarify the origin of the stereochemical induction and the nature of the central intermediate in the catalytic cycle. By subsequent

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。