Methyl 5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-2-carboxylate | 69080-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 69080-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: RCMPWKDINYQFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-2-carboxylate 在 Rh/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pig liver esterase 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+

文献信息

• Asymmetric Homogeneous Hydrogenation of 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Petra Feiertag、Martin Albert、Ulrike Nettekoven、Felix Spindler

  DOI：10.1021/ol061681r

  日期：2006.8.1

  A homogeneous catalyst system for the asymmetric cis-hydrogenation of 2,5-disubstituted furans leading to 2',3'-dideoxynucleoside analogues is described. Best enantioselectivities (ee values of up to 72%) were obtained with cationic rhodium complexes ligated by diphospholanes of the butiphane family. The selectivity of the hydrogenation was reversed by the addition of a base or a polar protic solvent

  描述了用于2，5-二取代的呋喃的不对称顺式氢化的均相催化剂体系，其导致2'，3'-二脱氧核苷类似物。用丁i家族的二膦酸酯连接的阳离子铑配合物可获得最佳对映选择性（ee值高达72％）。在某些情况下，通过添加碱或极性质子溶剂可以逆转氢化的选择性。基于二茂铁和脯氨酸的体系具有显着但较低的ee值。
• [EN] DIASTEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING OF BETA-D AND BETA-L 2' , 3' -DIDEOXY NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] PROCEDE DIASTEREOSELECTIF POUR LA PREPARATION D'ANALOGUES DE BETA-D ET BETA-L 2',3'-DIDESOXY NUCLEOCIDE
  申请人：INNOVATIONSAGENTUR GMBH

  公开号：WO2003082890A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention related to a novel diastereoselective proces for preparing β-D- and β-L-2' , 3' -dideoxy nucleoside analogs and to intermediates useful in this process.