4'-C-methylthymidine | 139925-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 4'-C-methylthymidine
• 英文别名: 4'-Methylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139925-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BKEITBKYNOYEOH-VAOFZXAKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-methylthymidine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA Polymerase Selectivity: Sugar Interactions Monitored with High-Fidelity Nucleotides This work was supported by a grant from the Deutsche Forschungsgemeinschaft. We thank Professor Dr. Michael Famulok for his continuing support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3693::aid-anie3693>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-C-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C-Methyl Nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-deoxy, 2',3'-unsaturated and 2',3'-dideoxynucleoside analogues, which have an additional methyl group at the 4'-position, have been synthesized. When evaluated for their inhibitory activity against HIV in MT-4 cell, 2'-deoxy-4'-C-methyl nucleosides exhibited potent activity.

  DOI：

  10.1080/07328319608002385

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Substrates for Investigation of DNA Polymerase Function: Synthesis and Properties of 4′-C-Alkylated Oligonucleotides
  作者：Ilka Detmer、Daniel Summerer、Andreas Marx

  DOI：10.1002/ejoc.200200641

  日期：2003.5

  properties of 4′-alkylated oligonucleotide duplexes in relation to those of their natural counterparts under a range of buffer conditions. In general, our studies indicate that 4′-alkylation of thymidines has little effect on nucleoside and oligonucleotide conformation. These results have relevance to the previously reported action of 4′-alkylated nucleotides and oligonucleotides as probes of DNA polymerase

  除了作为诊断和治疗剂的潜力之外，修饰的寡核苷酸还被证明是用于检查复杂生物过程的非常有价值的工具。因此，精心设计的核苷酸类似物在 DNA 聚合酶功能和机制的研究中得到了相当大的应用。为了检查主要空间限制对 DNA 聚合酶选择性的贡献，我们开发了一种新的功能策略，该策略基于使用主要在空间需求方面不同的修饰核苷酸类似物。在这里，我们报告了带有不同空间需求的 4'-烷基的修饰胸苷类似物的有效合成，4'-烷基化对糖褶皱的影响，以及通过使用自动固相 DNA 合成将这些类似物掺入寡核苷酸中。我们还研究了 4'-烷基化寡核苷酸双链体在一系列缓冲条件下与其天然对应物的配对特性。总的来说，我们的研究表明胸苷的 4'-烷基化对核苷和寡核苷酸构象几乎没有影响。这些结果与之前报道的 4'-烷基化核苷酸和寡核苷酸作为 DNA 聚合酶功能和机制探针的作用有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Compositions and methods for optimizing cleavage of RNA by RNASE H
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2700720A2

  公开（公告）日：2014-02-26

  The present invention provides compositions and methods for the optimization of cleavage of RNA species by RNase H. In some emboediments, the invention provides oligonucleotides that possess two or more regions of differing conformation, and at least one transitional nucleobase positioned between the regions that is capable of modulating transfer of the helical conformation characteristic of the region bound to the 3'hydroxy thereof, to the region bound to the 5' hydroxyl thereof.

  在一些实施方案中，本发明提供的寡核苷酸具有两个或两个以上不同构象的区域，以及位于这些区域之间的至少一个过渡核碱基，该过渡核碱基能够调节与其3'羟基结合的区域所特有的螺旋构象向与其5'羟基结合的区域的转移。
• Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11021497B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  本发明提供了合成磷酸化有机化合物（包括核苷三磷酸酯）的组合物和方法。