methyl 3,5-dimethyl-2-benzofurancarboxylate | 95109-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 3,5-dimethyl-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,5-dimethyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 95109-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD04448331
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CBRBQHZHOYCFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到methyl 3,5-dimethyl-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物。一、苯并呋喃合成中取代基的影响

  摘要：

  4-取代的2-酰基苯氧基乙酸的Rossing反应得到苯并呋喃和2-苯并呋喃甲酸的混合物。苯并呋喃和 2-苯并呋喃甲酸的相对产率取决于 2-酰基苯氧乙酸苯环上的取代基。吸电子取代基如硝基有利于形成 2-苯并呋喃甲酸。另一方面，在 2-酰基-4-硝基苯氧乙酸与无水乙酸钠和乙酸酐的反应中，2-酰基的空间位阻有利于苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2762

文献信息

• SUZUKI, TSUNEO;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI;ABE, TEISHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2762-2767
  作者：SUZUKI, TSUNEO、HORAGUCHI, TAKAAKI、SHIMIZU, TAKAHACHI、ABE, TEISHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuran Derivatives. I. On the Effects of Substituents in Benzofuran Syntheses
  作者：Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi、Takahachi Shimizu、Teishiro Abe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2762

  日期：1983.9

  of 4-substituted 2-acylphenoxyacetic acids give a mixture of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids. The relative yields of benzofurans and 2-benzofurancarboxylic acids depend on the substituents on the benzene ring of the 2-acylphenoxyacetic acids. Electron-withdrawing substituents such as nitro groups favor the formation of 2-benzofurancarboxylic acids. On the other hand, the formation of benzofurans

  4-取代的2-酰基苯氧基乙酸的Rossing反应得到苯并呋喃和2-苯并呋喃甲酸的混合物。苯并呋喃和 2-苯并呋喃甲酸的相对产率取决于 2-酰基苯氧乙酸苯环上的取代基。吸电子取代基如硝基有利于形成 2-苯并呋喃甲酸。另一方面，在 2-酰基-4-硝基苯氧乙酸与无水乙酸钠和乙酸酐的反应中，2-酰基的空间位阻有利于苯并呋喃的形成。