2-bromo-5-methoxy-naphthalen-1-ol | 71186-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-5-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 71186-94-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: JMZQJZOUTLSWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  353.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-naphthalen-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 反应 17.5h， 生成 2-iodo-1-(benzyloxy)-5-methoxy-3-(2-furoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The regiospecific synthesis of polysubstituted naphthalenes and iodo(acyl)naphthoquinones via zirconocene complexes of naphthalynes

  摘要：

  Zirconocene complexes of substituted naphthalynes have been generated in situ and trapped with nitriles to form azametallacycles with excellent regiochemical control. These compounds can be converted into ketones, alpha-iodo ketones, and iodoacylnaphthoquinones with experimentally simple procedures.

  DOI：

  10.1021/ja00001a037
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 生成 2-bromo-5-methoxy-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应：三取代烯烃的立体选择性合成：蒽醌羧酸衍生物的有用中间体

  摘要：

  摘要 在 Pd(OAc)2/PPh3 催化剂存在下，钯催化衣康酸二烷基酯芳基化，选择性地得到三取代的烯烃。这些烯烃是合成蒽醌羧酸衍生物的有用中间体。还使用该协议合成了一种新的香豆素。

  DOI：

  10.1080/00397919908085807

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• N-Methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide (MPHT) a mild reagent for selective bromination of carbonyl compounds: synthesis of substituted 2-bromo-1-naphtols
  作者：Alain Bekaert、Olivier Provot、Olimihamina Rasolojaona、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.049

  日期：2005.6

  The reaction of the N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide complex (MPHT) with substituted-1-tetralones has been investigated. This safety reagent proved to be successful for selective α,α-dibromination of tetralones. Moreover, under base-free conditions, several 2-bromo-1-naphtols were obtained from tetralones in a ‘one pot’ sequence in good to excellent yields.

  研究了N-甲基吡咯烷基-2-酮氢溴酸盐配合物（MPHT）与取代的1-四氢萘酮的反应。该安全试剂被证明对四氢萘酮的选择性α，α-二溴化是成功的。而且，在无碱条件下，从四氢萘醌以“一锅”顺序获得了好于优的几个2-溴-1-萘酚。
• [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022192745A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Disclosed are compounds of Formula IIA, IIA-1, IIB, IIB-1, IIC and IIC-1: and pharmaceutical compositions and methods of use thereof These compounds inhibit Protein Arginine M-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity and are useful in methods and pharmaceutical compositions for treating cancer.

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。
• MTA-cooperative PRMT5 inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US11479551B2

  公开（公告）日：2022-10-25

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds of Formula (I) to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and to methods of use thereof, such as methods of treating cancer using the compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸 N-甲基转移酶 5（PRMT5）活性的化合物。特别是，本发明涉及式 (I) 的化合物 涉及包含式（I）化合物的药物组合物及其使用方法，例如使用式（I）化合物和包含这些化合物的药物组合物治疗癌症的方法。
• Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates
  作者：Michael E. Jung、Jeffrey A. Hagenah

  DOI：10.1021/jo00386a002

  日期：1987.5