2-(phenylethynyl)-2H-chromene | 187147-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)-2H-chromene
• CAS: 187147-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QUYOKKORBGGOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-2H-chromene 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-phenylethynyl-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Koblik; Murad'yan; Luk'yanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenylethynyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2 H-色烯与末端炔烃的氧化交叉脱氢反应†

  摘要：

  建立了由DDQ介导的2 H-色烯与末端炔烃的高效铜催化交叉脱氢偶联反应。质子添加剂EtOH通过保持乙缩醛形式的氧碳鎓离子的氧化态，对于协调氧化与随后的炔基化步骤至关重要。CDC反应表现出良好的底物范围，对一系列末端芳基和烷基炔具有良好的耐受性。还研究了铜与末端炔烃催化的2 H-亚甲基缩醛的炔基化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00949j

文献信息

• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzopyranyl Oxocarbenium Ions
  作者：Harathi D. Srinivas、Prantik Maity、Glenn P. A. Yap、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00364

  日期：2015.4.17

  We have developed highly enantioselective, copper-catalyzed alkynylations of benzopyranyl acetals. By using a copper(I) catalyst equipped with a chiral bis(oxazoline) ligand, high yields and enantioselectivities are achieved in the alkynylation of widely available, racemic isochroman and chromene acetals to deliver α-chiral oxygen heterocycles. This method demonstrates that chiral organometallic nucleophiles

  我们已经开发了苯并吡喃基乙缩醛的高度对映选择性铜催化的炔基化反应。通过使用配有手性双（恶唑啉）配体的铜（I）催化剂，可以在广泛使用的外消旋异色满和亚甲基缩醛的炔基化反应中获得高收率和对映选择性，从而传递α-手性氧杂环。该方法证明手性有机金属亲核试剂可成功用于氧碳鎓离子的对映选择性加成。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Indium Organometallics with Chromene and Isochroman Acetals Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02058

  日期：2016.9.2

  coupling of triorganoindium reagents with benzopyranyl acetals mediated by a Lewis acid has been developed. The reaction of R3In with chromene and isochroman acetals in the presence of BF3·OEt2 afforded 2-substituted chromenes and 1-substituted isochromans, respectively, in good yields. The reactions proceed with a variety of triorganoindium reagents (aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, alkyl) using

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。