N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 1356960-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-nitrophenyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 1356960-39-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₃
• 分子量: 419.483
• InChiKey: IZCRLIRGSLKMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 钯 氢气 、 甲醇乙酸乙酯 、 Isopropanol methylene chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 4-(3-aminophenyl)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Urea Compounds and Their Use as FAAH Enzyme Inhibitors

  摘要：

  化合物I的化学式为：其中：R1选择自氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基；R2选择自氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基；R3为C1-4烷基；R4为芳基，其被选择自OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；但化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺酰胺基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲基磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。

  公开号：

  US20160166560A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH

  摘要：

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2015016728A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED UREA COMPOUNDS
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20130123493A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A process for preparing a substitute urea of Formula (II) or Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, Formula (II): Formula (I): the process comprising the reaction of a carbamate of Formula (II′): or formula (I′): with a primary or secondary amine of the formula: R1R2NH, wherein ring A, and R1, R2, R5, V, W, X, Y and Z are as defined herein.

  一种制备公式（II）或公式（I）的替代尿素或其药学上可接受的盐或酯的方法，公式（II）：公式（I）：该方法包括将公式（II'）的氨基甲酸酯或公式（I'）的氨基甲酸酯与公式为R1R2NH的一次或二次胺反应，其中环A、R1、R2、R5、V、W、X、Y和Z在此定义。
• PROCES FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED UREA COMPOUNDS
  申请人：BIAL - Portela & CA., S.A.

  公开号：EP2606035B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS
  申请人：BIAL - Portela & Cª S.A.

  公开号：EP3027610A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9458111B2
  申请人：——

  公开号：US9458111B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。