2-甲基-2-甲基磺酰基-丙烷 | 14094-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-甲基-2-甲基磺酰基-丙烷
• 英文名称: tert-butyl methyl sulfone
• 英文别名: 2-methyl-2-(methylsulfonyl)propane；methyl tert-butyl sulfone；2-(Methylsulphonyl)-2-methylpropane；2-methyl-2-methylsulfonylpropane
• CAS: 14094-12-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: HLEIMSOLPXIGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-甲基磺酰基-丙烷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (S)-2-(3-(1-((叔丁基磺酰基)甲基)环己基)脲基)-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF ß-AMINO-a- HYDROXY AMIDES
  [FR] SYNTHÈSES ÉNANTIO- ET STÉRÉOSPÉCIFIQUES DE ?-AMINO-?-HYDROXYAMIDES

  摘要：

  用于制备化合物I的有用过程：公式（I）。用于制备化合物I的中间体，以及用于制备这些中间体的过程被披露。

  公开号：

  WO2011014494A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-甲基-2-甲基磺酰基-丙烷
  参考文献：
  名称：

  使用基于过氧金属酸盐的聚合物固定化离子型液相催化剂，分批，分段和连续流动地进行高效选择性的过氧化氢介导的硫化物氧化

  摘要：

  通过开环易位衍生的吡咯烷鎓修饰的降冰片烯/环辛烯共聚物的阴离子交换制备了基于过氧金属酸盐的聚合物固定的离子型液相催化剂[PO 4 {WO（O 2）2 } 4 ] @PIILP在温和条件下选择性氧化硫化物的高效系统。装有[PO 4 {WO（O 2）2 } 4的混合物的墨盒] @PIILP和二氧化硅作为分段或连续流过程运行，对亚砜（96％的甲醇中92％，在4％的停留时间下停留时间为4分钟）或砜（96％的乙腈中96％的）具有良好的转化率和高选择性停留时间为15分钟的转化）。固定的催化剂在连续流动操作下保持活性8 h，具有稳定的活性/选择性，可处理6.5 g反应物（TON = 46 428），而单个催化剂盒可用于多个底物的连续氧化，从而得到活性-选择性曲线与用新鲜催化剂获得的曲线相匹配。

  DOI：

  10.1039/c4gc01770f

文献信息

• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• Sodium Dithionite‐Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Shihao Chen、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202001589

  日期：2020.6.2

  A straightforward multicomponent decarboxylative cross coupling of redox-active esters (N-hydroxyphthalimide ester), sodium dithionite, and electrophiles was established to construct sterically bulky sulfones. The inorganic salt sodium dithionite not only served as the sulfur dioxide source, but also acted as an efficient radical initiator for the decarboxylation. Notably, diverse naturally abundant

  建立了氧化还原活性酯（N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯），连二亚硫酸钠和亲电试剂的直接多组分脱羧交叉偶联，以构建体积庞大的砜。无机盐连二亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且还用作脱羧的有效自由基引发剂。值得注意的是，具有多种杂原子和敏感官能团的各种天然丰富的羧酸和人工制备的含羧基药物成功地进行了这种脱羧磺酰化反应，从而提供了体积庞大的叔砜。机理研究进一步表明，脱羧是决定速率的步骤，是在连二亚硫酸钠的帮助下通过单电子转移（SET）过程发生的。
• 一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111377838B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，公开了一种如式(4)所示的大位阻烷基‑烷基砜类化合物及其合成方法，以羧酸衍生的氧化还原酯、还原性二氧化硫源以及烷基亲电试剂为原料，三组分一锅法得到一系列大位阻的烷基‑烷基砜类化合物。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；官能团耐受性强；该反应中还原性二氧化硫源的使用避免了额外当量金属还原试剂的加入，经济实用，避免了对环境的废金属污染。本发明还公开了所述烷基‑烷基砜类化合物在制备药物、农药、有机光电材料等中的应用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Unexpected Steric Effects of “Remote” Alkyl Groups on the Rate of Conjugate Additions to Alkyl α,β-Ethylenic Sulfones, Sulfoxides, and Esters
  作者：Aimee R. Usera、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jo062155g

  日期：2007.3.1

  size of the heteroatom-attached alkyl group affects the rate of conjugate addition. Molecular modeling strongly suggests that what are generally considered to be “remote” alkyl groups in −CβHCαHS(O)nalkyl systems and −CH2CβHCαHCOOalkyl systems are actually not remote from the β-carbon atom of the Michael accepting unit. Molecular modeling clearly shows that the alkyl groups in these Michael acceptors shield

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。