2-cinnamyl-1-naphthol | 64345-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-cinnamyl-1-naphthol
• 英文别名: (E)-2-Styryl-1-naphthol；2-[(E)-2-phenylethenyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 64345-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: SSGQQSMOTPMSLA-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-1-naphthol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-phenethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘 生成 2-cinnamyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Abnormal products in the Siegrist reaction involving ortho-fluorinated intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00397a035

文献信息

• STABILIZED HERBICIDE COMPOSITIONS
  申请人：KVK AGRO A/S

  公开号：EP0637910B1

  公开（公告）日：1996-06-05
• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：KVK AGRO A/S

  公开号：EP0639047A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：KVK AGRO A/S

  公开号：WO1992009195A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Herbicidal compositions in which the pesticidal component is suspended in fine-grained form in a flowable, oil-containing liquid phase containing at least one component selected from the group of beet herbicides consisting of phenmedipham, ethofumesate and metamitron, so that the total quantity of herbicide constitutes 1 to 50 % by weight, calculated on the basis of the weight of the total composition or, if it is a ready-to-use mixture diluted by the user, calculated on the basis of the weight of the solids content of the use mixture as specified, and wherein the liquid phase contains one or more oils selected among specifically defined non-paraffinic carbon hydride oils and ester oils with one or two ester groups so that the total oil content of the defined oil components constitutes 4 to 85 % by weight, calculated on the basis of weight of the total composition or, if it is a ready-to-use mixture diluted by the user, is calculated on the basis of weight of the solids content of said mixture and wherein said herbicidal compositions optionally contain water and for instance a filler and wherein the liquid phase is capable of forming an oil-in-water emulsion when the composition is mixed with water. Said herbicidal compositions contain one or more emulsifiers in an amount of from 1 to 18 % by weight, calculated on the basis of the weight of the total composition or, if it is a ready-to-use mixture diluted by the user, calculated on the basis of weight of the solids content of said mmixture. A more stable and advantageous product is obtained by using a reduced amount of emulsifier component.(FR) Compositions herbicides dans lesquelles le constituant pesticide est mis en suspension sous forme de grains fins dans une phase liquide huileuse et fluide contenant au moins un constituant sélectionné dans le groupe de désherbants constitué du phenmédipham, de l'éthofumesate et du métamitron, de sorte que la quantité totale de désherbant représente de 1 à 50 % en poids calculé en fonction du poids global de la composition, à moins que la composition ne soit un mélange prêt à l'emploi que l'utilisateur doit diluer, auquel cas il serait calculé en fonction du poids des solides compris dans ledit mélange. La phase liquide renferme une ou plusieurs huiles sélectionnées parmi les huiles hydrocarbures non paraffiniques et définies spécifiquement, et les huiles à esters possèdant un ou deux groupes d'esters, de sorte que la teneur globale en huiles des constituants huileux définis représente de 4 à 85 % en poids calculé en fonction du poids global de la composition, à moins que la composition ne soit un mélange prêt à l'emploi que l'utilisateur doit diluer, auquel cas il serait calculé en fonction du poids des solides compris dans ledit mélange. Lesdites compositions peuvent éventuellement contenir de l'eau et, par exemple , une charge, et la phase liquide est apte à former une émulsion aqueuse lorsque l'on mélange la composition à de l'eau. Par ailleurs, elles renferment un ou plusieurs émulsionnants dans une quantité de 1 à 18 % en poids, calculé en fonction du poids global de la composition, à moins que la composition ne soit un mélange prêt à l'emploi que l'utilisateur doit diluer, auquel cas il serait calculé en fonction du poids des solides compris dans ledit mélange. On peut obtenir un produit plus stable et avantageux en utilisant une quantité réduite du constituant émulsionnant.
• [EN] STABILIZED HERBICIDE COMPOSITIONS
  申请人：KVK AGRO A/S

  公开号：WO1992009197A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Herbicidal compositions in which the herbicidal component is suspended in a fine-grained form in a flowable, oil-containing liquid phase containing at least one of the beet herbicides phenmedipham, ethofumesate and metamitron, so that the total quantity of herbicide constitutes 1 to 50 % by weight, and wherein the liquid phase contains one or more oils, the solubility of which in water at 20 °C does not exceed 3 % by weight and in wherein the solubility of phendipham in the oil(s) does not exceed 3 % by weight so that the total oil content of the defined oil components constitutes from 4 to 85 % by weight, and wherein said herbicidal compositions further contain one or more emulsifiers in an amount of from 1 to 40 % by weight, and wherein all the stated percentages as to amounts are calculated on the basis of the weight of the total composition or, or if it is a ready-to-use mixture diluted by the user, calculated on the basis of weight of the solids content of said mixture, and wherein the liquid phase is capable of forming an oil-in-water emulsion when the composition is mixed with water. Said herbicidal compositions contain at least one polymer which at 60 °C is a solid substance and which preferably through dilatation by itself at 20 °C is stably admixable (soluble) in water and which concurrently has a molecular weight of at least 7.000 Dalton. More stable and advantageous ready-to-use mixtures are obtained.(FR) Compositions herbicides dans lesquelles le constituant herbicide est mis en suspension sous forme de grains fins dans une phase liquide huileuse et fluide contenant au moins un des désherbants de betteraves phenmedipham, éthofumesate et métamitron, de sorte que la quantité totale de désherbant représente de 1 à 50 % en poids. La phase liquide renferme une ou plusieurs huiles et sa solubilité dans l'eau à 20 °C ne dépasse pas 3 % en poids, et la solubilité du phendipham dans la ou les huile(s) ne dépasse pas 3 % en poids de sorte que la teneur globale en huile des constituants huileux définis représente de 4 à 85 % en poids. En outre, lesdites compositions renferment un ou plusieurs émulsionnants dans une quantité représentant de 1 à 40 % en poids, et tous les pourcentages précités sont calculés en fonction du poids de l'ensemble de la composition, à moins que la composition ne soit un mélange prêt à l'emploi que l'utilisateur doit diluer, auquel cas lesdits pourcentages seraient calculés en fonction du poids des solides compris dans ledit mélange. Par ailleurs, la phase liquide est apte à former une émulsion aqueuse lorsque l'on mélange la composition à de l'eau. Lesdites compositions herbicides renferment au moins un polymère solide à 60 °C mais stablement soluble dans l'eau à 20 °C, lequel polymère présente également un poids moléculaire d'au moins 7 000 Daltons. On obtient ainsi des mélanges prêts à l'emploi plus stables et avantageux.
• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。