8-amino-N-benzyl-7-cyano-2-(methylthio)-5-oxo-6-phenyl-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide | 1448185-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 8-amino-N-benzyl-7-cyano-2-(methylthio)-5-oxo-6-phenyl-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 8-amino-N-benzyl-7-cyano-2-methylthio-5-oxo-6-phenyl-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide；12-amino-N-benzyl-11-cyano-4-methylsulfanyl-8-oxo-10-phenyl-13-oxa-3-thia-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,11-tetraene-5-carboxamide
• CAS: 1448185-31-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₃S₂
• 分子量: 500.602
• InChiKey: LPXQCGVLXDNRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 8-amino-N-benzyl-7-cyano-2-(methylthio)-5-oxo-6-phenyl-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成取代的噻吩并[3,2-b]吡啶和由它们衍生的5H-吡喃并[2,3-d]噻吩并[3,2-b]吡啶的新方法

  摘要：

  基于氨基甲酰氰基二硫代乙酸的单钾盐（而不是二钾盐）与 4-氯乙酰乙酸乙酯的多米诺反应，开发了一种新的高选择性合成取代的噻吩并[3,2-b]-吡啶的方法。基于这些噻吩并[3,2-b]吡啶合成了取代的5H-吡喃并[2,3-d]-噻吩并[3,2-b]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0182-2

文献信息

• New method for the synthesis of substituted thieno[3,2-b]pyridines and 5H-pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridines derived from them
  作者：N. A. Larionova、A. A. Zubarev、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-013-0182-2

  日期：2013.5

  A new highly selective method was developed for the synthesis of substituted thieno[3,2-b]-pyridines based on the domino reaction of monopotassium salt (rather than dipotassium one) of carbamoylcyanodithioacetic acid with ethyl 4-chloroacetoacetate. Substituted 5H-pyrano[2,3-d]-thieno[3,2-b]pyridines were synthesized based on these thieno[3,2-b]pyridines.

  基于氨基甲酰氰基二硫代乙酸的单钾盐（而不是二钾盐）与 4-氯乙酰乙酸乙酯的多米诺反应，开发了一种新的高选择性合成取代的噻吩并[3,2-b]-吡啶的方法。基于这些噻吩并[3,2-b]吡啶合成了取代的5H-吡喃并[2,3-d]-噻吩并[3,2-b]吡啶。
• New regio-selective method of combinatorial synthesis of substituted thiophenes, thieno[3,2-b]pyridines and other heterocycles via combination of ‘domino’-type reactions
  作者：Andrey A. Zubarev、Anatoliy M. Shestopalov、Natalia A. Larionova、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.025

  日期：2013.11

  We present a novel combinatorial multicomponent regio-selective approach towards the synthesis of thieno[3,2-b]pyridines and pyridine pyrans. The methodology is based on the ‘domino’-type reaction. The high regio-selectivity in this reaction is gained by the in situ generation of the mono-potassium salt of 2-cyano-1-mercaptoethenethiolate. We also demonstrate that the use of ethyl 2-cyanoacetate in

  我们提出了一个新颖的组合多组区域选择性方法向噻吩并[3,2-的合成b ]吡啶化合物和吡啶吡喃。该方法基于“多米诺”型反应。该反应中的高区域选择性是由原位生成2-氰基-1- mercaptoethenethiolate的单钾盐获得。我们还证明了在该反应中使用2-氰基乙酸乙酯作为CH-酸导致在Dieckmann缩合步骤终止多米诺序列，并产生了新颖的3-（4-cyano-3-hydroxy-5-（烷硫基）噻吩-2-基）-3-氧代丙酸酯。