3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 13891-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 13891-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ZDWXWLXOJVWCBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到2-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  将Rhinacanthin类似物从有效的抗癌药转变为有效的抗疟药

  摘要：

  通过将1，4-萘醌醇与各种脂肪酸酯化，合成了26种新颖的萘醌脂族酯。由1-羟基-2-萘甲酸分九步制备1,4-萘醌醇，收率​​很高。24种新颖的合成萘醌酯类化合物显示出显着的抗疟活性，IC 50值在0.03−16.63μM的范围内。脂族链的长度和丙基链上C-2'取代基的存在影响活性。有趣的是，化合物31和37显示出非常好的抗疟活性，并且对正常的Vero细胞无毒，并且31（> 1990.38）和37（1825.94）的PTI值非常好。两个都图31和图37显示了对恶性疟原虫3D7 cyt bc 1的有效抑制作用，而对大鼠cyt bc 1没有抑制作用。他们显示了IC 50值在纳摩尔范围内，通过在Q o位点每个cyt bc 1单体结合了一种分子抑制剂，可以完全抑制cyt bc 1。

  DOI：

  10.1021/jm901545z
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基萘酮-苯硼酸类化合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种羟基萘酮‑苯硼酸类化合物、制备方法和用途。本发明所述的化合物如式(Ⅰ)所示。该类化合物能够被肿瘤内高水平的活性氧簇(ROS)触发激活，从而释放出具有抗肿瘤活性的邻萘醌类化合物，在细胞水平和动物水平均表现出良好的的抗肿瘤活性，同时具有良好的安全性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN114195814B

文献信息

• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• 一种萘酚-苯硼酸类化合物及其制备方法和用 途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110156822B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的萘酚‑苯硼酸类化合物(I)及其制备方法和用途。该化合物可以被肿瘤内高水平的活性氧簇(ROS)触发激活，释放出具有抗肿瘤活性的邻萘醌类化合物，在细胞水平和动物水平均表现出良好的抗肿瘤作用，且具有良好的安全性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Synthesis of Novel Rhinacanthins and Related Anticancer Naphthoquinone Esters
  作者：Ngampong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、Boonsong Kongkathip、Chak Sangma、Ronald Grigg、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Narathip Pradidphol、Suratsawadee Piyaviriyagul、Pongpun Siripong

  DOI：10.1021/jm030323g

  日期：2004.8.1

  plant Rhinacanthus nasutus, and 39 novel naphthoquinone esters have been synthesized in excellent yield by esterification of naphthoquinone-3-(propan-3'-ols) with benzoic or naphthoic acids. Almost all the naphthoquinone esters that contain a C-3 hydroxy group showed significant cytotoxicities against KB, HeLa, and HepG2 cell lines. In contrast, ester derivatives lacking the C-3 hydroxy group were inactive

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。
• Pharmaceutical compositions of beta-lapachone and beta-lapachone analogs with improved tumor targeting potential
  申请人：Ashwell A. Mark

  公开号：US20060034796A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to polymer-modified quinone-containing and carbonyl-containing therapeutic agents, including polymer-modified β-lapachone compounds, and methods of treating cancer by administering the polymer-modified therapeutic agents to a subject. Polymer-modification of therapeutic agents, such as β-lapachone compounds, provides effective transport of polymer-modified therapeutic agents to tumor cells or tumor tissues by exploiting the EPR effect in tumor tissues.

  本发明涉及聚合物修饰的喹酮含量和羰基含量的治疗剂，包括聚合物修饰的β-拉帕霉素化合物，并通过将聚合物修饰的治疗剂给予受试者治疗癌症的方法。聚合物修饰治疗剂，如β-拉帕霉素化合物，通过利用肿瘤组织中的EPR效应，提供了有效的聚合物修饰治疗剂的运输到肿瘤细胞或肿瘤组织的方法。
• Studies on the oxidative cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trialkoxynaphthalenes and synthetic application for the biologically active natural compound rhinacanthone
  作者：Tokutaro Ogata、Misae Doe、Aya Matsubara、Eri Torii、Chiaki Nishiura、Arisa Nishiuchi、Yusuke Kobayashi、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.025

  日期：2014.1

  The oxidative intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes was investigated. A series of 1,2-naphthoquinone fused cyclic ethers were synthesized directly from 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes by exposure to diammonium cerium (IV) nitrate. To understand the reaction mechanism, the intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-naphthoquinones that were formed as reaction intermediates was also examined. The results suggested that the reaction proceeds by a stepwise oxidation-cyclization mechanism. Using this methodology, five-step synthesis of rhinacanthone was achieved with high yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.