2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]benzothiadiazin-7-ol 5,5-dioxide | 393088-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]benzothiadiazin-7-ol 5,5-dioxide
• 英文别名: 5,5-dioxido-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-benzothiadiazin-7-ol；2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-7-ol 5,5-dioxide；5,5-dioxido-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-7-ol；5,5-dioxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1 H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-7-ol；5,5-dioxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-7-ol
• CAS: 393088-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: MCKLYCOMPNFQBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]benzothiadiazin-7-ol 5,5-dioxide 、 4-氰甲基苯硼酸 在 molecular sieve 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {4-[(5,5-Dioxido-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-7-yl)oxy]phenyl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  New benzothiazine and benzothiadiazine compounds

  摘要：

  化合物的公式（I）：1其中：R1代表氢，卤素或烷基，R1a代表氢或烷基，R2代表氢，卤素或羟基，A代表CR4R5或NR4，R3代表氢，烷基或环烷基，R4代表氢或烷基，或A代表氮，并与相邻的—CHR3—一起形成环2，其中m代表1、2或3，R5代表氢或卤素，X的定义如说明书中所述，它们的异构体，以及加成盐。

  公开号：

  US20040254161A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dioxido-7-methoxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-benzo-thiadiazine 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]benzothiadiazin-7-ol 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothiazine and benzothiadiazine derivatives method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：R1代表芳基或杂环基，R2代表氢、卤素或羟基，A代表CR4R5或NR4，R3代表氢、烷基或环烷基，R4代表氢或烷基，或A代表氮，并与相邻的-CHR3-一起形成环，其中m代表1、2或3，R5代表氢或卤素，它们的异构体以及它们的盐。药物。

  公开号：

  US20050124606A1

文献信息

• Benzothiadiazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020037894A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compound of formula (I): 1 wherein: R 1 represents hydroxy, RCO—O— or RCO—NR a —, R 2 represents hydrogen, halogen, or hydroxy, R′CO—O or R′CO—NR′ a —, R and R′, which may be identical or different, represent linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl optionally substituted by aryl, linear or branched (C 2 -C 6 )alkenyl optionally substituted by aryl, linear or branched (C 1 -C 6 )perhaloalkyl, (C 3 -C 7 )cycloalkyl, adamantyl, aryl or heteroaryl, R a and R′ a , which may be identical or different, represent hydrogen or linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, linear or branched (C 1 -C 6 )perhaloalkyl, linear or branched (C 1 -C 6 )acyl, aryl or heteroaryl, its isomer and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base and medicinal products containing the same are useful as AMPA modulators.

  化合物的结构式（I）如下： 其中： R1代表羟基，RCO—O—或RCO—NRa—， R2代表氢，卤素或羟基，R′CO—O或R′CO—NR′a—， R和R′（可以相同也可以不同）代表线性或支链（C1-C6）烷基，可选地被芳基取代，线性或支链（C2-C6）烯基，可选地被芳基取代，线性或支链（C1-C6）全氟烷基，（C3-C7）环烷基，金刚烷基，芳基或杂环芳基， Ra和R′a（可以相同也可以不同）代表氢或线性或支链（C1-C6）烷基，线性或支链（C1-C6）全氟烷基，线性或支链（C1-C6）酰基，芳基或杂环芳基， 该化合物及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物以及含有该化合物的药物制剂可用作AMPA调节剂。
• Novel benzothiazine and benzothiadiazine derivatives method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Cordi Alex

  公开号：US20050124606A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents aryl or heteroaryl, R 2 represents hydrogen, halogen or hydroxy, A represents CR 4 R 5 or NR 4 , R 3 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 4 represents hydrogen or alkyl, or A represents nitrogen and, together with adjacent —CHR 3 —, forms the ring wherein m represents 1, 2 or 3, R 5 represents hydrogen or halogen, their isomers and also their addition salts. Medicaments.

  式（I）的化合物：其中：R1代表芳基或杂环基，R2代表氢、卤素或羟基，A代表CR4R5或NR4，R3代表氢、烷基或环烷基，R4代表氢或烷基，或A代表氮，并与相邻的-CHR3-一起形成环，其中m代表1、2或3，R5代表氢或卤素，它们的异构体以及它们的盐。药物。
• Benzothiazine and benzothiadiazine compounds
  申请人：Desos Patrice

  公开号：US20070249594A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents hydrogen, a halogen or alkyl, R 1a represents hydrogen or alkyl, R 2 represents hydrogen, a halogen or hydroxy, A represents NR 4 , R 3 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 4 represents hydrogen or alkyl, X is as defined in the description, their isomers, and also addition salts thereof. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the AMPA system.

  化合物的公式（I）： 其中： R1代表氢，卤素或烷基， R1a代表氢或烷基， R2代表氢，卤素或羟基， A代表NR4， R3代表氢，烷基或环烷基， R4代表氢或烷基， X如描述中所定义，它们的异构体，以及它们的加合物盐。包含这些化合物的药物产品在治疗AMPA系统疾病方面非常有用。
• Nouveaux dérivés de benzothiadiazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1176148A1

  公开（公告）日：2002-01-30

  Plus spécifiquement, la présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle : R1représente un groupement hydroxy, RCO-O- ou RCO-NRa-, R2représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, R'CO-O ou R'CO-NR'a-, R, R',identiques ou différents, représentent un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un groupement aryle, alkényle (C2-C6) linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un groupement aryle , perhalogénoalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, cycloalkyle (C3-C7), adamantyle, aryle ou hétéroaryle, Ra, R'a,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, perhalogénoalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, acyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, aryle ou hétéroaryle, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, Médicaments.

  更具体地说，本发明涉及式（I）化合物： 其中 R1 代表羟基、RCO-O- 或 RCO-NRa-、 R2 代表氢原子或卤素原子、羟基、R'CO-O- 或 R'CO-NR'a-、 R 和 R'（可以相同或不同）代表任选被芳基取代的直链或支链（C1-C6）烷基、任选被芳基取代的直链或支链（C2-C6）烯基、直链或支链（C1-C6）全卤烷基、（C3-C7）环烷基、金刚烷基、芳基或杂芳基、 Ra和R'a（可以相同或不同）代表氢原子或直链或支链（C1-C6）烷基、直链或支链（C1-C6）全卤烷基、直链或支链（C1-C6）酰基、芳基或杂芳基、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 药用产品。
• Dérivés de benzothiazine et benzothiadiazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1486503A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Composés de formule (1) : dans laquelle : R1 représente un hydrogène, un halogène ou un alkyle, R1a représente un hydrogène ou un alkyle, R2 représente un hydrogène, halogène ou un hydroxy, A représente CR4R5 ou NR4, R3 représente un hydrogène, un alkyle ou un cycloalkyle, R4 représente un hydrogène ou un alkyle, ou bien A représente un azote et forme avec -CHR3- adjacent le cycle dans lequel m représente 1, 2 ou 3, R5 représente un hydrogène ou un halogène, X est tel que défini dans la description, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition. Médicaments.

  式(1)化合物 其中 ： R1 代表氢、卤素或烷基、 R1a 代表氢或烷基 R2 代表氢、卤素或羟基、 A 代表 CR4R5 或 NR4、 R3 代表氢、烷基或环烷基、 R4 代表氢或烷基、 或 A 代表氮，并与相邻的 -CHR3- 形成环 其中 m 代表 1、2 或 3、 R5 代表氢或卤素、 X 如描述中所定义、 它们的异构体及其加成盐。 药物。