(R)-2-methyl-1-(2-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethyl)pyrrolidine | 868761-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-(2-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(R)-methyl-1-[2-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethyl]pyrrolidine；(2R)-2-methyl-1-[2-(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)ethyl]pyrrolidine
• CAS: 868761-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: QRRUNYHQYHCFEG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-(2-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 {2-[2-((R)-2-Methyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-benzofuran-5-yl}-pyrimidin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  具有增强效力的5-氨基-和5-（氨基甲基）苯并呋喃组胺H3受体拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  发现了一系列新的H3受体拮抗剂，它们在人和大鼠H3受体上具有纳摩尔和亚纳摩尔亲和力。从较早的，在结构上更受限制的苯并呋喃系列开始，本系列化合物证明了增加的结构多样性和柔韧性以及更高的体外效能。一种化合物，尤其是[2- [2-（2-（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基]（5-硝基吡啶-2-基）酰胺（7h）效果最好。结合力（人K（i）为0.05 nM，大鼠K（i）为0.11 nM），与ABT-239（化合物5）相比，代表了9倍（人）和11倍（大鼠）的提高。 ，一种先前据报道具有出色的体外效价和体内功效的化合物。H3结合亲和力的合成，SAR，磷脂酶的体外测定，

  DOI：

  10.1021/jm0504398
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基吡咯烷 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-1-(2-(5-nitrobenzofuran-2-yl)ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有增强效力的5-氨基-和5-（氨基甲基）苯并呋喃组胺H3受体拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  发现了一系列新的H3受体拮抗剂，它们在人和大鼠H3受体上具有纳摩尔和亚纳摩尔亲和力。从较早的，在结构上更受限制的苯并呋喃系列开始，本系列化合物证明了增加的结构多样性和柔韧性以及更高的体外效能。一种化合物，尤其是[2- [2-（2-（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基]（5-硝基吡啶-2-基）酰胺（7h）效果最好。结合力（人K（i）为0.05 nM，大鼠K（i）为0.11 nM），与ABT-239（化合物5）相比，代表了9倍（人）和11倍（大鼠）的提高。 ，一种先前据报道具有出色的体外效价和体内功效的化合物。H3结合亲和力的合成，SAR，磷脂酶的体外测定，

  DOI：

  10.1021/jm0504398

文献信息

• 11C-Labeling of Aryl Ketones as Candidate Histamine Subtype-3 Receptor PET Radioligands through Pd(0)-Mediated 11C-Carbonylative Coupling
  作者：Fabrice Siméon、William Culligan、Shuiyu Lu、Victor Pike

  DOI：10.3390/molecules22050792

  日期：——

  Pd(0)-mediated coupling between iodoarenes, [11C]carbon monoxide and aryltributylstannanes has been used to prepare simple model [11C]aryl ketones. Here, we aimed to label four 2-aminoethylbenzofuran chemotype based molecules ([11C]1-4) in the carbonyl position, as prospective positron emission tomography (PET) radioligands for the histamine subtype 3 receptor (H3R) by adapting this methodology with

  碘代芳烃，[11C]一氧化碳和芳基三丁基锡烷之间的Pd（0）介导的偶联已用于制备简单的[11C]芳基酮模型。在这里，我们旨在通过使用该方法，将四个基于2-氨基乙基苯并呋喃化学型的分子（[11C] 1-4）标记在羰基上，作为组胺3型受体（H3R）的正电子发射断层扫描（PET）放射性配体芳基三甲基锡烷。在铅屏蔽热室中，在配有微型高压釜和液体处理机械臂的平台上成功进行了放射性合成。候选放射性配体易于在含有乙醇（10％，v / v）和抗坏血酸（0.5 mg / 10 mL）的盐水中配制。临床前使用的产率在5-9％的范围内，由回旋加速器产生的[11C] CO 2进行衰减校正，摩尔活性> 合成结束时为115 GBq / µmol。放射化学纯度超过> 97％。
• Synthesis and SAR of 5-Amino- and 5-(Aminomethyl)benzofuran Histamine H₃ Receptor Antagonists with Improved Potency
  作者：Minghua Sun、Chen Zhao、Gregory A. Gfesser、Christine Thiffault、Thomas R. Miller、Kennan Marsh、Jill Wetter、Michael Curtis、Ramin Faghih、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon Cowart

  DOI：10.1021/jm0504398

  日期：2005.10.1

  A new series of H3 receptor antagonists was discovered with nanomolar and subnanomolar affinities at human and rat H3 receptors. Starting from an earlier, more structurally limited series of benzofurans, the present series of compounds demonstrated increased structural variety and flexibility with greater in vitro potency. One compound in particular, [2-[2-(2-(R)-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzof

  发现了一系列新的H3受体拮抗剂，它们在人和大鼠H3受体上具有纳摩尔和亚纳摩尔亲和力。从较早的，在结构上更受限制的苯并呋喃系列开始，本系列化合物证明了增加的结构多样性和柔韧性以及更高的体外效能。一种化合物，尤其是[2- [2-（2-（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基]（5-硝基吡啶-2-基）酰胺（7h）效果最好。结合力（人K（i）为0.05 nM，大鼠K（i）为0.11 nM），与ABT-239（化合物5）相比，代表了9倍（人）和11倍（大鼠）的提高。 ，一种先前据报道具有出色的体外效价和体内功效的化合物。H3结合亲和力的合成，SAR，磷脂酶的体外测定，