1-[5-(2-triethoxysilyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]ethanone | 200631-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-[5-(2-triethoxysilyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]ethanone
• 英文别名: {5-[2-(triethoxysilyl)ethyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl}ethanone；3,4-ethylenedioxy-2-[2-(triethoxysilyl)ethyl]acetophenone；1-{5-[2-(Triethoxysilyl)ethyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl}ethan-1-one；1-[5-(2-triethoxysilylethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethanone
• CAS: 200631-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆Si
• 分子量: 368.502
• InChiKey: NHPZIPOGHJPCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-[5-(2-triethoxysilyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Ruthenium Catalyst for CC Bond Formation by CH Bond Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603786

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Carbon–Hydrogen Bonds in Aromatic Ketones to Olefins. The Effect of Various Substituents at the Aromatic Ring
  作者：Motohiro Sonoda、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.70.3117

  日期：1997.12

  To obtain further insight into the new ruthenium-catalyzed reaction of carbon–hydrogen bonds in aromatic ketones with olefins, the effect of various substituents at the aromatic ring is examined. Reaction of o-methylacetophenone with triethoxyvinylsilane (2) in the presence of [Ru(H)2(CO)(PPh3)3] (3)as the catalyst gave the 1 : 1 addition product in quantitative yield. Similarly, the ketone having

  为了进一步了解钌催化芳香酮中碳氢键与烯烃的新反应，研究了芳香环上各种取代基的影响。在作为催化剂的[Ru(H)2(CO)(PPh3)3](3)存在下，邻甲基苯乙酮与三乙氧基乙烯基硅烷(2)的反应以定量收率得到1:1的加成产物。类似地，具有o-CF3基团的酮以92%的产率得到偶联产物9。然而，邻位取代基如 OMe、F 和 CN 似乎会与催化剂反应并杀死催化剂，因此无法实现有效的反应。在对甲氧基和对氟苯乙酮与 2 反应的情况下，得到相应的 1:2 加成产物作为主要产物。在 m-取代的苯乙酮的情况下，邻位有两个不同的 C-H 键。C-C 键的形成优先发生在空间上不太拥挤的位置。间甲氧基和间氟苯乙酮的反应除外，...
• A Versatile Ruthenium Catalyst for CC Bond Formation by CH Bond Activation
  作者：Rémi Martinez、Reynald Chevalier、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/anie.200603786

  日期：2006.12.11
• Martinez, Remi; Simon, Marc-Olivier; Chevalier, Reynald, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7887 - 7895
  作者：Martinez, Remi、Simon, Marc-Olivier、Chevalier, Reynald、Pautigny, Cyrielle、Genet, Jean-Pierre、Darses, Sylvain

  DOI：——

  日期：——