VUF11489 | 1258631-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: VUF11489
• 英文别名: 7-(furan-2-yl)-4-(piperazin-1-yl)quinazolin-2-amine；7-(furan-2-yl)-4-piperazin-1-ylquinazolin-2-amine
• CAS: 1258631-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: UBEJREHBDACTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲基砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环丁砜 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 VUF11489
  参考文献：
  名称：

  Ligand based design of novel histamine H4 receptor antagonists; fragment optimization and analysis of binding kinetics

  摘要：

  The histamine H-4 receptor is a G protein-coupled receptor that has attracted much interest for its role in inflammatory and immunomodulatory functions. In our search for new H4R ligands, a low affinity isoquinoline fragment was optimized to 7-(furan-2-yl)-4-(piperazin-1-yl)quinazolin-2-amine (VUF11489), as a new H4R antagonist. Analysis of its binding kinetics at the human H4R showed this compound to have a very different dissociative half-life in comparison with reference antagonist JNJ7777120. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.104

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS HISTAMINE H4-RECEPT0R INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA QUINAZOLINE SERVANT D'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR H4 DE L'HISTAMINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：VERENIGING VOOR CHRISTELIJK HOGER ONDERWIJS WETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK EN PATIENTENZORG

  公开号：WO2010146173A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds that modulate the histamine H4 receptor, and which may be useful for treating or preventing disorders and conditions mediated by the histamine H4 receptor, e.g. inflammation, are of Formula (I):

  调节组胺H4受体的化合物，可能用于治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和症状，例如炎症，其化学式为(I)：
• H4 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING TINNITUS
  申请人：Sensorion

  公开号：EP2858647A1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US9688989B2
  申请人：——

  公开号：US9688989B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] H4 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING TINNITUS<br/>[FR] INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS H4 POUR LE TRAITEMENT DES ACOUPHÈNES
  申请人：SENSORION

  公开号：WO2013182711A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention relates to Histamine type 4 receptor (H4R) inhibitors for treating tinnitus.
• Ligand based design of novel histamine H4 receptor antagonists; fragment optimization and analysis of binding kinetics
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Tiffany van der Meer、Sebastiaan Kuhne、Karin Bessembinder、Obbe P. Zuiderveld、Maikel Wijtmans、Iwan J.P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.104

  日期：2012.1

  The histamine H-4 receptor is a G protein-coupled receptor that has attracted much interest for its role in inflammatory and immunomodulatory functions. In our search for new H4R ligands, a low affinity isoquinoline fragment was optimized to 7-(furan-2-yl)-4-(piperazin-1-yl)quinazolin-2-amine (VUF11489), as a new H4R antagonist. Analysis of its binding kinetics at the human H4R showed this compound to have a very different dissociative half-life in comparison with reference antagonist JNJ7777120. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.