4,4'-(ethane-1,1-p-phenol-2,2-p-phenoxy)phthalonitrile | 1265899-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(ethane-1,1-p-phenol-2,2-p-phenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-[4-[2-[4-(3,4-Dicyanophenoxy)phenyl]-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[4-[2-[4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1265899-33-9
• 化学式: C₄₂H₂₆N₄O₄
• 分子量: 650.693
• InChiKey: AGMCHVAPWCIXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(ethane-1,1-p-phenol-2,2-p-phenoxy)phthalonitrile 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.2%的产率得到3,9,17,23-bis(ethane-1,1-p-phenol-2,2-p-phenoxy)phthalocyaninatocobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization, novel across adjacent ring formed phthalocyanine

  摘要：

  新型单核 Zn(II) 4、Co(II) 5 和 Cu(II) 6 金属酞菁是由 4,4′(乙烷-1,1-对苯酚-2,2-对苯氧基)酞腈 3 合成的，4,4′(乙烷-1,1-对苯酚-2,2-对苯氧基)酞腈 3 可由 4-硝基酞腈 1 与 1,1,2,2-四(对羟基苯基)-乙烷 2 反应得到。7-9 的目标水溶性衍生物是从化合物在 20% KOH 水溶液中的沸腾悬浮液中获得的。合成的复合物通过紫外-可见光谱、红外光谱、1H NMR 和 MALDI-TOF 质谱进行了表征。此外，利用高斯 03 程序和 B3LYP/3-21G 水平的 HF 理论，通过 ab initio/DFT 量子力学计算研究了 2-6 的几何和电子结构。通过在 DMSO/TBAP 中对铂进行循环伏安法检测了 4-6 复合物的氧化还原特性。这些配合物显示了基于单电子金属酞菁和基于多电子羟基苯基的氧化还原过程。在 300-452 K 的温度和 40-105 Hz 的频率范围内，研究了温度对化合物旋涂薄膜直流电导和阻抗谱的影响。所有化合物的热激活电导率都与温度有关。A.c. 结果表明，所有薄膜的传导机制都可以用经典的跳垒机制来解释。

  DOI：

  10.1039/c0dt01163k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4,4'-(ethane-1,1-p-phenol-2,2-p-phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization, novel across adjacent ring formed phthalocyanine

  摘要：

  新型单核 Zn(II) 4、Co(II) 5 和 Cu(II) 6 金属酞菁是由 4,4′(乙烷-1,1-对苯酚-2,2-对苯氧基)酞腈 3 合成的，4,4′(乙烷-1,1-对苯酚-2,2-对苯氧基)酞腈 3 可由 4-硝基酞腈 1 与 1,1,2,2-四(对羟基苯基)-乙烷 2 反应得到。7-9 的目标水溶性衍生物是从化合物在 20% KOH 水溶液中的沸腾悬浮液中获得的。合成的复合物通过紫外-可见光谱、红外光谱、1H NMR 和 MALDI-TOF 质谱进行了表征。此外，利用高斯 03 程序和 B3LYP/3-21G 水平的 HF 理论，通过 ab initio/DFT 量子力学计算研究了 2-6 的几何和电子结构。通过在 DMSO/TBAP 中对铂进行循环伏安法检测了 4-6 复合物的氧化还原特性。这些配合物显示了基于单电子金属酞菁和基于多电子羟基苯基的氧化还原过程。在 300-452 K 的温度和 40-105 Hz 的频率范围内，研究了温度对化合物旋涂薄膜直流电导和阻抗谱的影响。所有化合物的热激活电导率都与温度有关。A.c. 结果表明，所有薄膜的传导机制都可以用经典的跳垒机制来解释。

  DOI：

  10.1039/c0dt01163k

文献信息

• Synthesis and characterization, novel across adjacent ring formed phthalocyanine
  作者：Dilek Elmalı、Ahmet Altındal、Ali Rıza Özkaya、Bekir Salih、Özer Bekaroğlu

  DOI：10.1039/c0dt01163k

  日期：——

  Novel mononuclear Zn(II) 4, Co(II) 5 and Cu(II) 6metallophthalocyanines have been synthesized from 4,4′(ethane-1,1-p-phenol-2,2-p-phenoxy)phthalonitrile 3, which can be obtained by the reaction of 4-nitrophthalonitrile 1 with 1,1,2,2-tetrakis(p-hydroxy-phenyl)-ethane 2. The target water-soluble derivatives of 7–9 were acquired from a boiling suspension of the compounds in aqueous 20% KOH solution. The synthesized complexes have been characterized by UV-vis, IR, 1H NMR and MALDI-TOF-mass spectroscopies. In addition, the geometric and electronic structures of 2–6 were investigated by ab initio/DFT quantum mechanical calculations using the Gaussian 03 program with HF theory at the B3LYP/3-21G level. The redox properties of the complexes 4–6 were examined by cyclic voltammetry on platinum in DMSO/TBAP. These complexes displayed one-electron metallophthalocyanine-based and multi-electron hydroxyphenyl-based redox processes. The effect of temperature on the d.c. conductivity and impedance spectra of spin coated films of compounds were investigated at the temperatures between 300–452 K and in the frequency range of 40–105 Hz. Thermally activated conductivity dependence on temperature was observed for all compounds. A.c. results indicated that conduction mechanism can be explained by classical hopping barriers mechanism for all films.

  新型单核 Zn(II) 4、Co(II) 5 和 Cu(II) 6 金属酞菁是由 4,4′(乙烷-1,1-对苯酚-2,2-对苯氧基)酞腈 3 合成的，4,4′(乙烷-1,1-对苯酚-2,2-对苯氧基)酞腈 3 可由 4-硝基酞腈 1 与 1,1,2,2-四(对羟基苯基)-乙烷 2 反应得到。7-9 的目标水溶性衍生物是从化合物在 20% KOH 水溶液中的沸腾悬浮液中获得的。合成的复合物通过紫外-可见光谱、红外光谱、1H NMR 和 MALDI-TOF 质谱进行了表征。此外，利用高斯 03 程序和 B3LYP/3-21G 水平的 HF 理论，通过 ab initio/DFT 量子力学计算研究了 2-6 的几何和电子结构。通过在 DMSO/TBAP 中对铂进行循环伏安法检测了 4-6 复合物的氧化还原特性。这些配合物显示了基于单电子金属酞菁和基于多电子羟基苯基的氧化还原过程。在 300-452 K 的温度和 40-105 Hz 的频率范围内，研究了温度对化合物旋涂薄膜直流电导和阻抗谱的影响。所有化合物的热激活电导率都与温度有关。A.c. 结果表明，所有薄膜的传导机制都可以用经典的跳垒机制来解释。