2-[1-(chloromethoxy)ethyl]-3-nitrodibenzofuran | 1210412-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[1-(chloromethoxy)ethyl]-3-nitrodibenzofuran
• 英文别名: 2-[1-(Chloromethoxy)ethyl]-3-nitrodibenzofuran
• CAS: 1210412-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: OWUWSBSDXCYHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(chloromethoxy)ethyl]-3-nitrodibenzofuran 、 保护胸苷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-3-[(α-methyl-3-nitro-2-dibenzofuranylmethoxy)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双光子笼形基团3-硝基-2-乙基二苯并呋喃的改进合成及其在笼形胸苷亚磷酰胺中的应用

  摘要：

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。

  DOI：

  10.1021/ol902807q
• 作为产物：
  描述：

  methyl{[1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl)ethoxy]methyl}sulfane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-[1-(chloromethoxy)ethyl]-3-nitrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  双光子笼形基团3-硝基-2-乙基二苯并呋喃的改进合成及其在笼形胸苷亚磷酰胺中的应用

  摘要：

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。

  DOI：

  10.1021/ol902807q

文献信息

• Improved Synthesis of the Two-Photon Caging Group 3-Nitro-2-Ethyldibenzofuran and Its Application to a Caged Thymidine Phosphoramidite
  作者：Hrvoje Lusic、Rajendra Uprety、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol902807q

  日期：2010.3.5

  A new and efficient route to the recently reported 3-nitro-2-ethyldibenzofuran caging group was developed. Furthermore, its installation on a thymidine phosphoramidite is described. This caging group is efficiently removed through light-irradiation at 365 nm.

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。