[1]naphthyl-carbamic acid-(2-hydroxy-ethyl ester) | 121495-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1]naphthyl-carbamic acid-(2-hydroxy-ethyl ester)
• 英文别名: α-Naphthyl-carbamidsaeure-(β-oxy-aethylester)；[1]Naphthyl-carbamidsaeure-(2-hydroxy-aethylester)；2-(1-naphthylcarbamoyloxy)ethanol；Carbamic acid, 1-naphthalenyl-, 2-hydroxyethyl ester；2-hydroxyethyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 121495-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD22872828
• 分子量: 231.251
• InChiKey: OKRZJUKWJMEXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]naphthyl-carbamic acid-(2-hydroxy-ethyl ester) 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸合成的新型磷酸盐保护：2-[（（1-萘基）氨基甲酰氧基]乙基（NCE）基团

  摘要：

  研究了2-（芳基氨基甲酰氧基）乙基在寡核苷酸合成中用于保护核苷间磷酸酯键的实用性。在测试的三个保护基中，2-[（（1-萘基）氨基甲酰氧基]乙基]显示出较高的偶联收率，有利的脱保护动力学和胸苷亚磷酰胺结构单元的最高水解稳定性。脱保护的机理是通过脱保护模型磷酸三酯和合成的十二烷基甲酸酯来证实的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00911-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 以 乙二醇 为溶剂， 生成 [1]naphthyl-carbamic acid-(2-hydroxy-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium derivatives, their production and use

  摘要：

  新型吡啶盐衍生物的结构如下（I）：##STR1##其中##STR2##是一个可选择取代的吡啶环；R.sup.1是一个低碳烷基或芳基烷基；R.sup.7和R.sup.10独立地是氢、低碳烷基、芳基或芳基烷基；l为0或1；R.sup.5是一个苯基或可能被取代的烷基；R.sup.11是一个烷基或芳基；X是一个式子：--CH.sub.2 OCH.sub.2 --或一个式子：##STR3##其中R.sup.6是氢、低碳烷基或低烷氧基，m是0到3的整数；U是一个式子：##STR4##其中R.sup.4是氢、低碳烷基、芳基或芳基烷基；Y和Z独立地是由1到6个成员组成的二价链状基团，选自下列式：##STR5##其中R是氢、低碳烷基、酰基或芳基，至少有一个是下列式之一：##STR6##但要求R可以相同也可以不同，或者当存在两个或更多的下列式之一：##STR7##时，R可以一起形成环；当Y包含一个下列式之一：##STR8##时，R可以与R.sup.4结合；当Z包含一个下列式之一：##STR9##时，R可以与R.sup.11结合；W.sup..crclbar.是一个反离子；这些化合物可用作血小板活化因子拮抗剂。

  公开号：

  US04962113A1

文献信息

• US4962113A
  申请人：——

  公开号：US4962113A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Pyridinium derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd

  公开号：US04962113A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  Novel pyridinium derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein ##STR2## is an optionally substituted pyridinium ring; R.sup.1 is a lower alkyl group or aralkyl group; R.sup.7 and R.sup.10 are independently hydrogen, a lower alkyl group, aryl group or aralkyl group; l is 0 or 1; R.sup.5 is a phenylene group or an alkylene group which may be substituted; R.sup.11 is an alkyl group or aryl group; X is a group of the formula: --CH.sub.2 OCH.sub.2 -- or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.6 is hydrogen, a lower alkyl or a lower alkoxy, and m is an integer of 0 to 3; U is a group of the formula: ##STR4## wherein R.sup.4 is hydrogen, a lower alkyl group, aryl group or aralkyl group; Y and Z are independently a divalent chain group consisting of one to six members which is selected from the class consisting of groups of the formulae: ##STR5## wherein R is hydrogen, a lower alkyl group, acyl group or aryl group and at least one of which is a group of the formula: ##STR6## with the proviso that R may be the same or different from each other, or may form a ring together when two or more groups of the formula: ##STR7## are present, that R may be bonded to R.sup.4 when Y contains a group of the formula: ##STR8## and that R may be bonded to R.sup.11 when Z contains a group of the formula: ##STR9## and W.sup..crclbar. is a counter anion; are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新型吡啶盐衍生物的结构如下（I）：##STR1##其中##STR2##是一个可选择取代的吡啶环；R.sup.1是一个低碳烷基或芳基烷基；R.sup.7和R.sup.10独立地是氢、低碳烷基、芳基或芳基烷基；l为0或1；R.sup.5是一个苯基或可能被取代的烷基；R.sup.11是一个烷基或芳基；X是一个式子：--CH.sub.2 OCH.sub.2 --或一个式子：##STR3##其中R.sup.6是氢、低碳烷基或低烷氧基，m是0到3的整数；U是一个式子：##STR4##其中R.sup.4是氢、低碳烷基、芳基或芳基烷基；Y和Z独立地是由1到6个成员组成的二价链状基团，选自下列式：##STR5##其中R是氢、低碳烷基、酰基或芳基，至少有一个是下列式之一：##STR6##但要求R可以相同也可以不同，或者当存在两个或更多的下列式之一：##STR7##时，R可以一起形成环；当Y包含一个下列式之一：##STR8##时，R可以与R.sup.4结合；当Z包含一个下列式之一：##STR9##时，R可以与R.sup.11结合；W.sup..crclbar.是一个反离子；这些化合物可用作血小板活化因子拮抗剂。
• A novel phosphate protection for oligonucleotide synthesis: the 2-[(1-naphthyl)carbamoyloxy]ethyl (NCE) group
  作者：Andrei P Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00911-4

  日期：2000.7

  The utility of the 2-(arylcarbamoyloxy)ethyl group for protection of internucleosidic phosphate linkages in oligonucleotide synthesis was studied. Of the three protecting groups tested, the 2-[(1-naphthyl)carbamoyloxy]ethyl demonstrated high coupling yields, favorable deprotection kinetics and the highest hydrolytic stability of the thymidine phosphoramidite building block. The mechanism of deprotection

  研究了2-（芳基氨基甲酰氧基）乙基在寡核苷酸合成中用于保护核苷间磷酸酯键的实用性。在测试的三个保护基中，2-[（（1-萘基）氨基甲酰氧基]乙基]显示出较高的偶联收率，有利的脱保护动力学和胸苷亚磷酰胺结构单元的最高水解稳定性。脱保护的机理是通过脱保护模型磷酸三酯和合成的十二烷基甲酸酯来证实的。