1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethane | 26929-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethane
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)ethyl acetate；1-(1-benzofuran-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 26929-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RKYOQQPENPGJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethane 、 丙二酸二甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hydride 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到dimethyl 2-(1-(2-benzofuryl)ethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二甲酯阴离子对钯催化的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚基底物的苄基样亲核取代

  摘要：

  研究了钯催化的衍生自苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的乙酸酯的苄基样亲核取代。外消旋的1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯的不对称取代反应令人失望，但取代产物是由（S）-1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯以98％ee的形式得到的，且保留了构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00728-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  量身定制的溶胶-凝胶固定化脂肪酶制剂，用于间歇和连续流动系统中杂芳醇的酶促动力学拆分†

  摘要：

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。

  DOI：

  10.1039/c7ra10157k

文献信息

• Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Paula Moldovan、Lajos Novák、Pál Kolonits、Adriana Marcovici、Florin-Dan Irimie、László Poppe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00222-2

  日期：2003.6

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kinetic resolution of 1-(benzofuran-2-yl)ethanols by lipase-catalyzed enantiomer selective reactions
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Viktória Bódai、György Szakács、Ildikó Kmecz、Béla Simándi、Cornelia Majdik、Lajos Novák、Florin-Dan Irimie、László Poppe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00358-6

  日期：2003.7

  Kinetic resolution of racemic 1-(benzofuran-2-yl)ethanols rac-1a-d was performed by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation (Emuch greater than100) yielding (1R)-1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanes (R)-2a-d and (1S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanois (S)-1a-d in highly enantiopure form. The degree of enantiomer selectivity for enzymatic alcoholysis/hydrolysis processes starting from racemic 1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethane rac-2 was also tested under various conditions including supercritical CO2 medium. Racemization-free lipase-catalyzed ethanolysis of the (1R)-1-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanes (R)-2a-d yielded almost quantitatively the enantiopure (1R)-1-(benzofuran-2-yl)ethanols (R)-1a-d. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tailored sol–gel immobilized lipase preparates for the enzymatic kinetic resolution of heteroaromatic alcohols in batch and continuous flow systems
  作者：Mădălina Elena Moisă、Cristina Georgiana Spelmezan、Cristina Paul、Judith Hajnal Bartha-Vári、László Csaba Bencze、Florin Dan Irimie、Csaba Paizs、Fráncisc Péter、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1039/c7ra10157k

  日期：——

  using various binary or ternary precursor mixtures for the EKR of various chiral heteroaromatic secondary alcohols with benzofuran, benzo[b]thiophen, phenothiazine and 2-phenylthiazol moieties. The operational stability in batch process was studied for five selected systems by performing reuse experiments, using the conversion, enantiomeric excesses and enantiomeric ratio as parameters, demonstrating

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。
• Palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of benzofuran-, benzothiophene- and indole-based substrates by dimethyl malonate anion
  作者：Gaëlle Primault、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00728-9

  日期：2003.12

  The palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of acetates derived from benzofuran, benzothiophene and indole was investigated. The asymmetric substitution on racemic 1-(2-benzofuryl)ethyl acetate gave disappointing results, but the substitution product was obtained in 98% ee from (S)-1-(2-benzofuryl)ethyl acetate with overall retention of configuration.

  研究了钯催化的衍生自苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的乙酸酯的苄基样亲核取代。外消旋的1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯的不对称取代反应令人失望，但取代产物是由（S）-1-（2-苯并呋喃基）乙酸乙酯以98％ee的形式得到的，且保留了构型。