1-benzo[b]thiophen-3-yl-3-[-1-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperidin-4-ylamino]propan-1-one | 1291141-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzo[b]thiophen-3-yl-3-[-1-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperidin-4-ylamino]propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-[[1-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-yl]amino]propan-1-one
• CAS: 1291141-92-8
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃N₃O₃S
• 分子量: 477.507
• InChiKey: QMTZVARKJRJYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[b]thiophen-3-yl-3-[-1-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperidin-4-ylamino]propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[1-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperidin-4-ylamino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents

  摘要：

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14104120
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-benzo[b]thiophen-3-yl-3-[-1-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperidin-4-ylamino]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[b]thiophene Derivatives as New Potential Antidepressants with Rapid Onset of Action

  摘要：

  We report benzo[b]thiophene derivatives synthesized according 10 a dual strategy. 8j, 9c, and 9e with affinity values toward 5-HT(7)R and 5-HTT were selected to probe their antidepressant activity in vivo using the forced swimming text (FST). The results slowed significant antidepressant activity after chronic treatment. 9c was effective in reducing the immobility time in FST even after acute treatment. These findings identify these compounds as a new class of antidepressants with a rapid onset of action.

  DOI：

  10.1021/jm2000773