spiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile | 123595-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile
• 英文别名: spiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carbonitrile；spiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-6-carbonitrile；spiro[cyclohexane-1,2'-[2H][1]benzopyran]-6'-carbonitrile
• CAS: 123595-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IVMGGAAPVRWIAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile 在 咪唑 、 Jacobsen's catalyst 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-cyano-spiro[cyclohexane-1,2’-[2H]][1]chromene oxide
  参考文献：
  名称：

  Sun, Hongbin; Hua, Weiyi; Chen, Ling, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 1, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基苯酚 在 钾硼氢 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 spiro<1>benzopyran>-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物作为KATP通道开放剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  为了完成SAR并发现新的有效PCO和选择性PCO，对克罗马卡林的C-4和C-2替代品进行了一些更改。合成并评价了一系列与cromakalim结构相关的4-氨基酸取代的-2,2-二烷基苯并二氢吡喃，作为ATP敏感的钾通道开放剂（8a-1）。初步生物学测试表明，这些化合物对KCl收缩的大鼠主动脉条显示出对轻度松弛活性的作用。化合物8b（IC50 =0.25μM），8f（IC50 =6.44μM）和8j（IC50 =8.65μM）表现出值得称赞的钾通道开放活性。除了抗高血压外，这些化合物还可被视为进一步开发心肌抗缺血药物的主要候选药物。

  DOI：

  10.2174/157018010791306560

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide by an in Situ-Formed Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Bo Chen、Guosong Li、Lianyue Wang、Lanhui Ren、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo501178k

  日期：2014.7.18

  Asymmetric epoxidation of a variety of cis, trans, terminal, and trisubstituted olefins in excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (>99% ee) by an in situ-formed manganese complex using H2O2 has been developed. A relationship between the hydrophobicity of the catalyst imposed by ligand and the catalytic activity has been observed. The influence of the amount and identity of the acid additive

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。
• Synthesis of new chiral Mn(<scp>iii</scp>)–salen complexes as recoverable and reusable homogeneous catalysts for the asymmetric epoxidation of styrenes and chromenes
  作者：Pooja Chaudhary、Geeta Devi Yadav、Krishna K. Damodaran、Surendra Singh

  DOI：10.1039/d1nj04758b

  日期：——

  New chiral Mn(III)–salen complexes 1a–e and 2a–e were synthesized from the reaction of C2-symmetric chiral salen ligands and Mn(CH3COO)2·4H2O under an inert atmosphere followed by aerobic oxidation. These complexes were obtained in 91–96% yields and characterized by HRMS, FT-IR, UV-visible spectroscopy, TGA, and elemental analysis. The chiral Mn(III)–salen complexes 1a–e and 2a–e were evaluated in

  新的手性Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e是由C 2对称手性salen 配体和Mn(CH 3 COO) 2 ·4H 2 O 在惰性气氛下反应合成的，然后进行有氧氧化。这些配合物的产率为 91-96%，并通过 HRMS、FT-IR、紫外-可见光谱、TGA 和元素分析进行​​表征。手性 Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e在苯乙烯的不对称环氧化中使用 NaOCl 作为氧化剂在乙酸乙酯作为绿色溶剂中进行评估。手性Mn( III )-salen配合物1b和2b (2 mol%) 催化取代苯乙烯和色烯的不对称环氧化，以 95-98% 的产率提供相应的环氧化物，ee's 为 29-88%。在苯乙烯的不对称环氧化反应中，催化剂1b和2b分别回收和重复使用 2 次和 3 次，氧化苯乙烯的产率逐渐下降，但 ee 保持一致。
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2H-1-benzopyrans and related compounds, new potassium channel activators
  作者：Rolf Bergmann、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm00164a005

  日期：1990.2

  other heterocycles such as 4-pyridone, pyrimidone, pyridazinone, pyrazinone, and 1,4-butanesultam, the activity is maintained. The removal of the 3-hydroxy function (----17a) does not significantly reduce the activity. The elimination of water from the chromanols leads to the formation of the chromenes, which are among the most potent antihypertensives known. The influence of diverse substituents, in

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg
• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。