1-((1'R,3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)nonan-1-ol | 1334396-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((1'R,3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)nonan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(3R,3'R,4'S)-3'-heptyl-7-phenylmethoxy-4'-triethylsilyloxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-3,4-dihydrochromene]-5'-yl]nonan-1-ol
• CAS: 1334396-19-8
• 化学式: C₄₅H₆₆O₅Si
• 分子量: 715.102
• InChiKey: QMVMXPIQSNBTGR-KGCLYZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.86
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1'R,3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)nonan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-((1'R,3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)nonanone
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117
• 作为产物：
  描述：

  、 正辛基镁溴盐 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.21 g的产率得到1-((1'R,3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117

文献信息

• Total Synthesis of Paecilospirone
  作者：Tsz-Ying Yuen、Sung-Hyun Yang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201103117

  日期：2011.8.29

  Neutrality is the best policy: Key features of the first total synthesis of paecilospirone include an anti‐selective, lactate‐derived aldol reaction, and a double deallylation/spirocyclization conducted at neutral pH to construct the sensitive hydroxy‐substituted benzannulated spiroacetal (see scheme; Bn=benzyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TES=triethylsilyl).

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。