1,2-di(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizine | 87277-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,2-di(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizine
• 英文别名: 1,2-Bis(trimethylsilyl)indolizine-3-carbonitrile
• CAS: 87277-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂Si₂
• 分子量: 286.524
• InChiKey: RQDTWFJNXKDHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到吲哚嗪-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 吡啶鎓二氰基甲基化物 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEMI, YUKIO;MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1009-1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;IKEMI, YUKIO;TANAKA, TOSHIO;ASAHI, MOMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3645-3653
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、IKEMI, YUKIO、TANAKA, TOSHIO、ASAHI, MOMO+

  DOI：——

  日期：——