2-甲基-4-哌啶酮盐酸盐 | 13729-77-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-4-哌啶酮盐酸盐
• 英文名称: 2-methylpiperidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: 2-methylpiperidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 13729-77-6
• 化学式: C₆H₁₁NO*ClH
• 分子量: 149.62
• InChiKey: ACXLFVKOKDSUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

2-甲基-4-哌啶酮盐酸盐可用作医药合成中间体。

制备

将胺溶液（145克）溶解在THF（200毫升）中，然后在1小时内滴加到冷却的叔丁醇钾（58.9克）的THF（500毫升）溶液中。混合物在0℃下搅拌2.5小时后，在搅拌条件下在1小时内温热至室温。接着加入另外50毫升THF中的1.0M叔丁醇钾，搅拌1小时后真空除去溶剂。将残余物溶于乙酸乙酯（1升）中，并用饱和氯化铵（2×500毫升）洗涤有机溶液，再用乙酸乙酯（2×500毫升）反萃取。合并有机萃取物并用无水硫酸镁干燥后过滤，真空浓缩得到粗产物2-甲基-4-哌啶酮（120.6克），呈油状。

随后将该油状物与700毫升5NHCl在回流下反应约14.5小时。冷却后，用水层用乙酸乙酯/乙醚（1：1，共300毫升）的混合物冲洗。浓缩水层以得到2-甲基-4-哌啶酮盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-哌啶酮盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-甲基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。

  公开号：

  US20030232833A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-4-哌啶酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLO-SUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES À SUBSTITUTION HÉTÉROBICYCLIQUE AYANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A

  摘要：

  揭示了Formula Gl（结构表示如下）的化合物：其中“RG3”、“Rd1”至“Rd4”、“n”、“m”、“p”、“W”、“X”、“Y”和“Z”在此处被定义，这些化合物是A2A受体的拮抗剂。本文还披露了所述化合物作为A2a受体拮抗剂在潜在的治疗或预防涉及A2A受体的神经系统疾病和疾病中的用途。本文还披露了包含这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物的用途。

  公开号：

  WO2014105666A1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• 1,5,7-TRISUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN MEDICINES
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20200262813A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure relates to 1,5,7-trisubstituted isoquinoline derivatives, their preparation and pharmaceutical use. In particular, the present disclosure discloses a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate or prodrug thereof, and a preparation method and use thereof. The definitions of the groups in the formula can be found in the specification and claims.

  本公开涉及1,5,7-三取代异喹啉衍生物、其制备方法和药物用途。特别是，本公开披露了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，以及其制备方法和用途。公式的组的定义可以在说明书和权利要求中找到。
• [EN] HETEROBICYCLO-SUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLO-SUBSTITUÉS-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE POUR LE TRAITEMENT D'UN TROUBLE DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014101373A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed are compounds of heterobicyclo-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine herein, which have specific binding on an A2A-receptor and are useful for quantifying in vivo receptor-site occupancy of various compounds which have an affinity for binding to an A2A-receptor.

  本文披露了异杂双环取代的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，其具有对A2A受体的特异结合，并可用于定量各种具有与A2A受体结合亲和力的化合物在体内受体位点的占有率。
• [EN] HETEROBICYCLO-SUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES À SUBSTITUTION HÉTÉROBICYCLIQUE AYANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014105666A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed are compounds of Formula Gl (structurally represented): where "RG3" "Rd1" to "Rd4", "n", "m", "p", "W", "X", "Y", and "Z" are defined herein which compounds are antagonists of A2A receptor. Disclosed herein also are uses of the compounds described herein as antagonists of the A2a receptor in the potential treatment or prevention of neurological disorders and diseases in which A2A receptors are involved. Disclosed herein also are pharmaceutical compositions comprising these compounds and uses of these pharmaceutical compositions.

  揭示了Formula Gl（结构表示如下）的化合物：其中“RG3”、“Rd1”至“Rd4”、“n”、“m”、“p”、“W”、“X”、“Y”和“Z”在此处被定义，这些化合物是A2A受体的拮抗剂。本文还披露了所述化合物作为A2a受体拮抗剂在潜在的治疗或预防涉及A2A受体的神经系统疾病和疾病中的用途。本文还披露了包含这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物的用途。