3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine | 362519-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide；3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine；5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboximidamide
• CAS: 362519-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄
• 分子量: 298.775
• InChiKey: XPJPCDIVXGVHLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (S,E)-N-((E)-1-aminoethylidene)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-N'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SCALABLE SYNTHESIS OF DUAL-TARGET INHIBITOR OF CANNABINOID-1 RECEPTOR AND INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE
  [FR] SYNTHÈSE ÉVOLUTIVE D'INHIBITEUR DOUBLE-CIBLE DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE-1 ET SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE INDUCTIBLE

  摘要：

  提供了一种制备高对映纯度的外消旋和光学活性(1E,NE)-N-(1-氨基乙烯亚)基-3-(4-氯苯基)-4-苯基-N'-((4-(三氟甲基)苯基)磺酰基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺的方法。

  公开号：

  WO2020236411A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-疏基硫酸脲 、 3-(4-氯苯基)-4- 苯基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学特性和新型的3,4-diarylpyrazolines作为有效和选择性CB（1）大麻素受体拮抗剂的分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，

  DOI：

  10.1021/jm031019q

文献信息

• 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US20010053788A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates, among many things, to novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds which can be potent antagonists of the cannabis CB 1 -receptor. The compounds have the formula (I) 1 wherein R and R 1 are the same or different and represent unsubstituted or substituted phenyl, thienyl, or pyridyl, or naphthyl. naphthyl R 2 represents hydrogen, hydroxy, C 1-3 -alkoxy, acetyloxy or propionyloxy, Aa represents one of the groups (i), (ii), (iii), (iv) or (v) as defined herein, Bb represents sulfonyl or carbonyl, and R 3 represents benzyl, phenyl, thienyl or pyridyl, each of which is unsubstituted or substituted, or R 3 represents C 1-8 branched or unbranched alkyl or C 3-8 cycloalkyl, or R 3 represents naphthyl.

  本发明涉及许多方面，其中包括新型4,5-二氢-1H-吡唑烷化合物，可以是大麻CB1受体的有效拮抗剂。这些化合物具有以下式(I)： 其中 R和R1相同或不同，代表未取代或取代的苯基、噻吩基或吡啶基，或者萘基。 R2代表氢、羟基、C1-3-烷氧基、乙酰氧基或丙酰氧基， Aa代表以下定义的(i)、(ii)、(iii)、(iv)或(v)中的一种基团， Bb代表磺酰基或羰基， R3代表苄基、苯基、噻吩基或吡啶基，每种基团可以未取代或取代，或者R3代表C1-8支链或直链烷基或C3-8环烷基，或者R3代表萘基。
• CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS, INCLUDING OBESITY AND DIABETES
  申请人：McElroy John F.

  公开号：US20090118345A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides novel pyrazoles that are useful as cannabinoid receptor antagonists and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating obesity, diabetes, hepatic disorders, and/or cardiometabolic disorders.

  本发明提供了一种新型吡唑，其作为大麻素受体拮抗剂具有用途，以及其制药组合物和使用该组合物治疗肥胖症、糖尿病、肝脏疾病和/或心血管代谢性疾病的方法。
• [EN] 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE AYANT UNE ACTIVITE D'ANTAGONISTE DE CB1
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2002076949A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention relates to a group of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having S configuration at the 4-position of their 4,5-dihydro pyrazole ring which are potent antagonists of the cannabis CB1-receptor.The compounds have the general formula (I) wherein- R and R1 are the same or different and represent 3-pyridyl or 4-pyridyl or phenyl which may be substituted with halogen or methoxy,- R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen, alkyl (1-3 C) or dimethylamino- R4 represents phenyl which may be substituted with 1 or 2 substituents selected from the group halogen atoms, trifluoromethyl, methoxy and alkyl (1-3 C)and tautomers, prodrugs and salts thereof.These enantiomers are much more potent and selective antagonists of the cannabis CB1-receptor, than the other enantiomer.

  本发明涉及一组新颖的4,5-二氢-1H-吡唑衍生物，其在其4,5-二氢吡唑环的4位具有S构型，是大麻CB1受体的有效拮抗剂。这些化合物具有一般式（I），其中-R和R1相同或不同，代表3-吡啶基或4-吡啶基或苯基，可以用卤素或甲氧基取代；-R2和R3相同或不同，代表氢、烷基（1-3 C）或二甲基氨基；-R4代表苯基，可以用卤素原子、三氟甲基、甲氧基和烷基（1-3 C）中选择的1或2个取代基取代；以及它们的互变异构体、前药和盐。这些对映体比其他对映体更具有强效和选择性的大麻CB1受体拮抗作用。
• [EN] 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE AYANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE CB1
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2001070700A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention relates to a group of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives which are potent antagonists of the cannabis CB1-receptor. The compounds have general formula (I) wherein R and R1 are the same or different and represent phenyl, thienyl or pyridyl which groups may be substituted with 1, 2 or 3 substituents Y or R and/or R1 represent naphtyl, R2 represents hydrogen, hydroxy, C1-3-alkoxy, acetyloxy or propionyloxy, Aa represents one of the groups (i), (ii), (iii), (iv) or (v), Bb represents sulfonyl or carbonyl, R3 represents benzyl, phenyl, thienyl or pyridyl which may be substituted with 1, 2 or 3 substituents Y or R3 represents C1-8 branched or unbranched alkyl or C3-8 cycloalkyl, or R3 represents naphtyl.

  本发明涉及一类新型的4,5-二氢-1H-吡唑衍生物，它们是大麻CB1受体的有效拮抗剂。该化合物具有通式（I），其中R和R1相同或不同，并表示苯基，噻吩基或吡啶基，这些基团可以用1、2或3个取代基Y或R和/或R1表示萘基，R2表示氢、羟基、C1-3-烷氧基、乙酰氧基或丙酰氧基，Aa表示（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）中的一种基团，Bb表示磺酰基或羰基，R3表示苄基，苯基，噻吩基或吡啶基，这些基团可以用1、2或3个取代基Y或R3表示C1-8支链或直链烷基或C3-8环烷基，或R3表示萘基。
• 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING CB 1-ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1268435B1

  公开（公告）日：2006-11-22