4'-methyl-4-thionoflavone | 16074-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'-methyl-4-thionoflavone
• 英文别名: 4'-methyl-4-thioflavone；2-p-tolyl-4H-chromene-4-thione；2-(4-methylphenyl)chromene-4-thione
• CAS: 16074-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: PUUXSOGZGHKVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-4-thionoflavone 在 Clayfen 作用下， 反应 0.03h， 以91%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Solventless Regeneration of Ketones from Thioketones using Clay Supported Nitrate Salts and Microwave Irradiation

  摘要：

  Thioketones are readily converted into the corresponding ketones under solvent-free conditions using clayfen or clayan in a process that is accelerated by microwave irradiation.

  DOI：

  10.1080/00397919908086108
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 戊醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4'-methyl-4-thionoflavone
  参考文献：
  名称：

  Witczak, Zbigniew; Krolikowska, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 763 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Ayaz、Zakir Hussain、Aurangzeb Hasan、Amina Sadiq、Muhammad Riaz、Abdul Malik、Samreen Hussain、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.031

  日期：2006.7.15

  Synthesis of flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones was carried out with the substitution of variable halogens, methyl, methoxy and nitro groups in the A, B and AB rings of the respective compounds and we also report here their antibacterial activity. Most of the synthesized compounds were found to be active against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Shigella flexnari, Salmonella aureus, Salmonella

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。
• Preparation of Thioflavones via Thiophosphoryl Chloride Mediated Cyclodehydration and Thionation of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-diones
  作者：Uma Pathak、Manorama Vimal、Lokesh Pandey、Malladi Suryanarayana

  DOI：10.1055/s-0030-1258343

  日期：2011.1

  3-diketones is described. Cyclodehydration of a range of β-diketones and thionation of the resulting flavones was achieved using thiophosphoryl chloride (PSCl3) which serves as both a catalyst and thionating agent. β-diketones - flavones - thioflavones - thiophosphoryl chloride

  描述了一种简单方便的一锅策略，用于从1,3-二酮制备硫代黄酮。使用同时用作催化剂和亚硫代化剂的硫代磷酰氯（PSCl 3），实现了一系列β-二酮的环脱水作用和所得黄酮的硫磺化作用。 β-二酮-黄酮-硫代黄酮-硫代磷酰氯
• A FACILE AND CHEAP METHOD FOR THE CONVERSION OF FLAVONES INTO 4-THIOFLAVONES USING PHOSPHORUS PENTASULFIDE AND SODIUM HYDROGEN CARBONATE
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Aurangzeb Hasan、Lubna Rasheed

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.445

  日期：2005.1

  source of sulfur-atom was replaced by silicon disulfide or boron sulfide, but these two reagents proved to be highly sensitive to water. The data available in some other reports about the conversion of substituted flavones into substituted 4-thioflavones via 4,4-dicholorflavenes [11, 13, 15] does not provide information to evaluate the influence of substitution on the thiation of the flavones. Then again

  已经开发了一种使用五硫化二磷和碳酸氢钠合成 4 硫代黄酮的简便、快速、高产和相对便宜的方法。报道了通过该方法制备的七种新的和五种已知的取代 4-硫代黄酮 引言 黄酮（2-苯基-苯并-y-吡喃酮）是众所周知的天然多酚化合物 [1-3]。据报道，这些具有广泛的生物学特性 [4-5]，然而，由于可用的制备方法有限，相应的黄酮 4-硫代类似物受到的关注较少，尽管这些硫化黄酮可能提供新的和显着的生物学特性。它们还可用作合成多种其他有机化合物的前体。几个研究小组已将未取代的黄酮转化为 4 硫代类似物 [6-12)。为此，使用五硫化二磷作为硫代剂。在一个案例中 [10] 这种硫原子源被二硫化硅或硫化硼取代，但这两种试剂被证明对水高度敏感。其他一些报告中关于取代的黄酮通过 4,4-二氯黄酮转化为取代的 4-硫代黄酮的数据 [11, 13, 15] 没有提供信息来评估取代对黄酮硫代化的影响。然后再次制定了一种高效、高产和有效的程序
• 由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4-硫代黄酮化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114853708A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物的方法，将羟基查尔酮化合物、黄原酸盐在溶剂中反应，制备硫代黄酮化合物。鉴于4‑硫代黄酮类化合物在药物和环境领域的巨大应用潜力，开发一种简便有效的方法来制备4‑硫代黄酮非常必要，本发明由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物，解决了现有技术采用有毒试剂的问题。
• A new series of flavones, thioflavones, and flavanones as selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Daniela Secci、Francesca Rossi、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Rosella Ferretti、M. Luisa Sanna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.029

  日期：2010.2

  A new series of synthetic flavones, thioflavones, and flavanones has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of monoamine oxidase isoforms (MAO-A and -B). The most active series is the flavanone one with higher selective inhibitory activity against MAO-B. Some of these flavanones (mainly the most effective) have been separated and tested as single enantiomers. In order to investigate the MAOs recognition of the most active and selective compounds, a molecular modeling study has been performed using available Protein Data Bank (PDB) structures as receptor models for docking experiments. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.