4-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-<1>-benzopyran-2,5-dione | 113768-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-<1>-benzopyran-2,5-dione
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione；4-tert-butyl-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 113768-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RGDAUTLKJKSLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  365.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-<1>-benzopyran-2,5-dione 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-1，3-环烷二酮的光化学合成。初步沟通

  摘要：

  4-（叔丁基）-4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮（3a）的光解（λ= 254 nm））在吨-BuOH得到2-（2,2-二甲基亚丙基）-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（1A）的80％的产率通过内酯OCO键均裂和随后的消除烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700410
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以77%的产率得到4-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-<1>-benzopyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-1，3-环烷二酮的光化学合成。初步沟通

  摘要：

  4-（叔丁基）-4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮（3a）的光解（λ= 254 nm））在吨-BuOH得到2-（2,2-二甲基亚丙基）-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（1A）的80％的产率通过内酯OCO键均裂和随后的消除烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700410

文献信息

• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 975-979
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, RES. CHEM. INTERMEDIATES, 12,(1989) N, C. 263-268
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL K.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 995-996
  作者：HOBEL K.、 MARGARETHA P.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Synthesis of Cyclic 2-(2,2-Dimethylpropylidene)-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Klaus Hobel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19890720513

  日期：1989.8.9

  Photolysis (λ = 254 nm) of 4-(t-Bu)-substituted [b]-fused bi- and tricyclic pyrandiones 5 affords title compounds 4 in good yields as well as small amounts of spiroalkanediones 8. The alkyl-substitution pattern at C(4) of the pyran ring in 5 determines the relative amount of α vs. β-cleavage products obtained from the primarily formed acyl-vinyloxy biradical.

  4-（t- Bu）-取代的[ b ]稠合的双环和三环吡喃二酮5的光解（λ= 254 nm）提供了高收率的标题化合物4以及少量的螺旋烷二酮8。5中吡喃环的C（4）处的烷基取代模式决定了从最初形成的酰基-乙烯基氧基双自由基获得的α对β裂解产物的相对量。
• Photochemical Synthesis of 2-Alkylidene-1,3-cyclocalkanediones. Preliminary Communication
  作者：Klaus Hobel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19870700410

  日期：1987.7.8

  Photolysis (λ = 254 nm) of 4-(tert-butyl)-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethy-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione (3a) in t-BuOH affords 2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (1a) in 80% yield via homolysis of the lactone OCO bond and subsequent ketene elimination.

  4-（叔丁基）-4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮（3a）的光解（λ= 254 nm））在吨-BuOH得到2-（2,2-二甲基亚丙基）-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（1A）的80％的产率通过内酯OCO键均裂和随后的消除烯酮。