1-benzyl-2,5-piperidinedione | 90292-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-piperidinedione
• 英文别名: 1-Benzylpiperidin-2,5-dion；1-Benzylpiperidine-2,5-dione
• CAS: 90292-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BMYZDWGHRVLJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-piperidinedione 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1R,5S,6S)-2-Benzyl-6-pyrrolidin-1-yl-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。X. 1-苄基-2,5-哌啶二酮的α，α'-退火和氮杂双环加合物的稳定水合物的分离

  摘要：

  衍生自1-苄基-2,5-哌啶二酮的吡咯烷烯胺与丙烯醛的反应提供了3,6,9-三官能化的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷体系，可以将其分离为稳定的酮水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99599-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-benzyl-2,5-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  2,5-哌啶二酮的合成。狄克曼环化中的区域选择性

  摘要：

  用乙醇钠对N-苄基-N-[（（乙氧基-羰基）甲基]琥珀酸乙酯的Dieckmann环化反应产生区域选择性的β-酮酸酯，而当使用叔丁醇钾或氢化钾作为碱时，区域异构体被分离为主要产品。乙基β酮酯的酯交换反应和用苄醇，随后氢解，所得的苄基酯的脱羧以及导致1-苄基-2,5-哌啶二酮（）。一些4-烷基-和4-烷氧基羰基烷基衍生物的制备是通过用适当的卤化物进行烷基化并进一步氢解来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83502-x

文献信息

• Eine dreistufige Synthese der δ-Aminolaevulinsäure
  作者：Claus Herdeis、Anna Dimmerling

  DOI：10.1002/ardp.19843170405

  日期：——

  Piperidin‐2,5‐dion (4) kann durch katalytische Hydrierung von 5‐Hydroxypyridon(2) (3) erhalten werden. Hydrolytische Ringöffnung ergibt δ‐Aminolaevulinsäure·HCl (2).

  5-羟基吡啶酮(2)(3)经催化加氢可得哌啶-2,5-二酮(4)。水解开环得到δ-氨基乙酰丙酸·HCl (2)。
• BONJOCH, JOSEP;QUIRANTE, JOSEFINA;SERRET, ISABEL;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1861-1862
  作者：BONJOCH, JOSEP、QUIRANTE, JOSEFINA、SERRET, ISABEL、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• BONJOCH, J.;SERRET, I.;BOSCH, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 13, 2505-2511
  作者：BONJOCH, J.、SERRET, I.、BOSCH, J.

  DOI：——

  日期：——
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1423381B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• [EN] CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMIDINES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MONOXYDE D'AZOTE SYNTHETASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014844A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are the heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found to be useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui se sont montrés utilesdans le traitement des maladies et des troubles liés à la monoxyde d'azote synthétase.