5-t-Butyldimethylsiloxypiperidon(2) | 87179-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-t-Butyldimethylsiloxypiperidon(2)
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidin-2-one
• CAS: 87179-81-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: WGEFRVIIAJIAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  308.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-Butyldimethylsiloxypiperidon(2) 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Oxo-5-t-butyldimethylsiloxypiperidinyl-1-essigsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-哌啶酮衍生物的简单获取，同源羟基吡拉西坦的合成

  摘要：

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160814
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-t-Butyldimethylsiloxypiperidon(2)
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-哌啶酮衍生物的简单获取，同源羟基吡拉西坦的合成

  摘要：

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160814

文献信息

• HERDEIS, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 8, 719-723
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Ein einfacher Zugang zu Derivaten des 5-Hydroxy-2-piperidons, Synthese eines homologen Hydroxypiracetams
  作者：Claus Herdeis

  DOI：10.1002/ardp.19833160814

  日期：——

  Eine dreistufige Reaktion zu 5‐Hydroxy‐2‐piperidon (6), einer auf anderen Wegen nur umständlich synthetisierbaren Verbindung liefert einen Zugang zum Homologen 10 des Hydroxypiracetams (2b). Die hydrogenolytische Abspaltung der Schutzgruppe von 9 ist bei hydrophilen Substanzen der Fluorid‐Methode überlegen.

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。