5-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)-5H-dibenzophosphole | 852921-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)-5H-dibenzophosphole
• 英文别名: 1-dibenzotropylidene-P-dibenzophosphole；dibenzo[a,d]cycloheptenyl dibenzophosphole；5-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl)benzo[b]phosphindole
• CAS: 852921-66-5
• 化学式: C₂₇H₁₉P
• 分子量: 374.422
• InChiKey: OFEPYZOLNWIIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)-5H-dibenzophosphole 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(1-dibenzotropylidene-dibenzophosphole)allylpalladium(II)] bis(triflate)amide
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的仲胺和伯胺烯丙基化反应中测试膦

  摘要：

  配体的电子性质在钯催化的胺与烯丙醇的烯丙基化反应中起着至关重要的作用。配体作为 π 受体越好，催化剂的活性就越高。一系列具有单齿和双齿配体的实验清楚地证明了这一点。在 DFT 计算的支持下，我们为该过程设计了一种新的高效催化剂，该催化剂带有强 π 受体 1,2,5-三苯基磷作为配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600592
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)-5H-dibenzophosphole
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,d]cycloheptenyl dibenzophosphole palladium dichloride: Synthesis, X-ray-crystal structure and application in the Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  一种高刚性二苯并[a,d]环庚烯基二苯并磷杂环戊二烯，其预先组织的凹形结合位点在卤代芳烃和苯硼酸之间的钯催化铃木-宫浦偶联反应中充当有效的配体。

  DOI：

  10.1039/b417716a

文献信息

• Testing Phosphanes in the Palladium Catalysed Allylation of Secondary and Primary Amines
  作者：Claire Thoumazet、Hansjörg Grützmacher、Bernard Deschamps、Louis Ricard、Pascal le Floch

  DOI：10.1002/ejic.200600592

  日期：2006.10

  The electronic nature of the ligand plays a crucial role in the palladium-catalysed allylation of amines with allylic alcohols. The better the ligand is as a π acceptor, the more active the catalyst. Experiments with a series with mono- and bidentate ligands featuring phosphanes and phospholes applied in the catalytic allylation of aniline clearly demonstrate this. Bolstered by DFT calculations, we

  配体的电子性质在钯催化的胺与烯丙醇的烯丙基化反应中起着至关重要的作用。配体作为 π 受体越好，催化剂的活性就越高。一系列具有单齿和双齿配体的实验清楚地证明了这一点。在 DFT 计算的支持下，我们为该过程设计了一种新的高效催化剂，该催化剂带有强 π 受体 1,2,5-三苯基磷作为配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Dibenzo[a,d]cycloheptenyl dibenzophosphole palladium dichloride: Synthesis, X-ray-crystal structure and application in the Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Claire Thoumazet、Louis Ricard、Hansjörg Grützmacher、Pascal Le Floch

  DOI：10.1039/b417716a

  日期：——

  A highly rigid dibenzo[a,d]cycloheptenyl dibenzophosphole with a pre-organized concave shaped binding site acts as an efficient ligand in the palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling process between halogenoaromatics and phenylboronic acid.

  一种高刚性二苯并[a,d]环庚烯基二苯并磷杂环戊二烯，其预先组织的凹形结合位点在卤代芳烃和苯硼酸之间的钯催化铃木-宫浦偶联反应中充当有效的配体。