(E)-but-2-en-1-yl tert-butyl carbonate | 941278-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-en-1-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: (E)-tert-butyl (methallyl) carbonate；[(E)-but-2-enyl] tert-butyl carbonate
• CAS: 941278-25-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JESIUUAFRAOEBX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同作用的Cu / Pd催化Aldimine酯的对映选择性烯丙基烷基化：获得α，α-二取代的α-氨基酸

  摘要：

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201707019
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 NaLaTiO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 以89%的产率得到(E)-but-2-en-1-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性ø -叔使用NaLaTiO羟基化合物的-butoxycarbonylation 4作为非均相可重复使用的和催化剂

  摘要：

  一种简便，高效和化学选择性协议ø -叔各种羟基化合物的-butoxycarbonylation已经使用NaLaTiO开发4（层状钙钛矿），为新型催化剂。该催化剂显示出显着的活性和可重复使用性，在温和的反应条件下可提供所需产物的高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.149

文献信息

• Pd-Catalyzed allylic alkylation of secondary nitroalkanes
  作者：Keisuke Maki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.062

  日期：2007.5

  A Pd-catalyzed allylic alkylation of secondary nitroalkanes, using a catalytic amount of external base, was developed. Simple allyl carbonate and monosubstituted allyl carbonates were used as electrophiles, and bulky secondary nitroalkanes were used as nucleophiles. This is the first catalytic allylic alkylation of bulky secondary nitroalkanes, such as 2-nitroheptane. The use of the strong base DBU

  利用催化量的外部碱，开发了钯催化仲硝基烷烃的烯丙基烷基化反应。简单的碳酸烯丙酯和单取代的碳酸烯丙酯用作亲电子试剂，大体积的仲硝基烷烃用作亲核试剂。这是庞大的仲硝基烷烃（例如2-硝基庚烷）的第一个催化烯丙基烷基化反应。在非质子极性溶剂DMSO中使用强碱DBU是实现高反应活性的关键。为了发展不对称反应，2-芳基恶唑啉配体PHOX L1在诱导π-烯丙基部分的手性方面给出了极好的结果。至于在NO 2官能团的α位上的不对称诱导，含游离OH-基团的2-芳基恶唑啉配体L4 表现出中等选择性。
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of hydroxy compounds using NaLaTiO4 as a heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Savita J. Singh、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.149

  日期：2008.6

  A facile, efficient and chemoselective protocol for O-tert-butoxycarbonylation of various hydroxy compounds has been developed using NaLaTiO4 (layered perovskite) as a novel catalyst. The catalyst showed remarkable activity and reusability affording high yields of the desired products under mild reaction conditions.

  一种简便，高效和化学选择性协议ø -叔各种羟基化合物的-butoxycarbonylation已经使用NaLaTiO开发4（层状钙钛矿），为新型催化剂。该催化剂显示出显着的活性和可重复使用性，在温和的反应条件下可提供所需产物的高收率。
• Palladium catalyzed cascade umpolung allylation/acetalation for the construction of quaternary 3-amino oxindoles
  作者：Xi-Shang Sun、Xin Chang、Li-Min Shi、Zuo-Fei Wang、Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1cc03075b

  日期：——

  Herein we reported a highly diastereoselective synthesis of quaternary 3-amino oxindoles bearing an acetal unit via a palladium catalyzed three-component cascade umpolung allylation/acetalation process. An array of 3-amino 3-allyl oxindoles incorporating diversified functional groups were prepared in good yields with exclusive diastereoselectivities. Further investigation demonstrated that the current

  在此，我们报道了通过钯催化的三组分级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化过程，高度非对映选择性合成带有缩醛单元的季 3-氨基羟吲哚。以良好的收率和独特的非对映选择性制备了一系列包含多种官能团的 3-氨基 3-烯丙基羟吲哚。进一步的研究表明，当前的方法也可以扩展到级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化。
• Relay Rh(<scp>ii</scp>)/Pd(0) dual catalysis: synthesis of α-quaternary β-keto-esters <i>via</i> a [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation cascade of α-diazo tertiary alcohols
  作者：Xian-Xu Wang、Xiao-Yan Huang、Sen-Hao Lei、Fang Yang、Jin-Ming Gao、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1039/c9cc08559a

  日期：——

  A relay Rh(ii)/Pd(0) dual catalysis that enables domino [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation of α-diazo tertiary alcohols is described. This transformation represents a highly efficient method for the one-pot synthesis of α-quaternary β-keto-esters under mild conditions, in which two separate C-C σ-bonds at the carbenic center were formed in a straightforward manner.

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。
• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、